Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 14.04.2018, 15:36   #1   Druckbare Version zeigen
Jagetus  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Farbstoffe-Malachitgrün-Phenolphthalein

Guten Tag,
ich habe bereits die anderen Forenbeiträge durchstöbert und durchgelesen, konnte bis jetzt jedoch noch keine konkrete Antwort auf meine Fragen finden.
Zuerst eine Frage im Allgemeinen die Google auch nur bedingt lösen konnte:
Der Einfluss des pH-Wertes auf die Farbigkeit.

Manche Farbstoffe können als pH-Indikator verwendet werden, weil sie in Abhängigkeit des Milieus anders reagieren.
Heißt das im Allgemeinen: Aufgrund der hohen H3O+ bzw. H+ Konzentration können Farbstoffe im Sauren diese Protonen aufnehmen und so als Base (bzw. Indikatorbase) reagieren? Im Umkehrschluss: Im Basischen geben diese Farbstoffe, die nun ein Proton aufgenommen haben dieses wieder an ein Hydroxid ab?(Indikatorsäure)

Nun spezifische Fragen zu Phenolphthalein und Malachitgrün.
Phenolphthalein besitzt an zwei seiner Benzolringe eine OH Gruppe. Im basischen (schätze ich) kann ein OH- eines der Protonen der OH Gruppe aufnehmen. So gibt es nun eine Carbonylgruppe und eine OH- Gruppe am einen und am anderen Benzol-Ring.
Das letztere Phenolphthalein hat nun ja einen Auxochrom (OH) und ein Antiauxochrom (=O). Dementsprechend ist hier im Vergleich zum ersten Phenolphthalein eine Bathochrome-Verschiebung zu erkennen, da das Phenolphthalein mit zwei OH Gruppen nur Auxochrome besitzt. Richtig?

Malachitgrün besitzt zwei N-(CH3)2 Gruppen an den Benzolringen. Um ein komplett konjugiertes pi Elektronensystem zu erzielen, besitzt der eine Stickstoff eine positive Teilladung. Der andere liegt normal vor. Wenn man nun Malachitgrün im sauren protonieren würde, dann würde diese Protonierung doch am negativeren Teil stattfinden. Also an dem "normalen Stickstoff" welches 3-sigma Bindungen hat und zwei Außenelektronen. Richtig? Kann mir jemand außerdem erklären wieso eine Protonierung zu einem stärker konjugierten pi-Elektronensystem führt(bzw. zu einer Verschiebung in den längerwelligen Absorptionsbereich)? Letztlich gibt der Stoff doch sogar Elektronen an das Proton ab, oder?

Wenn ihr bis hierhin alles gelesen habt und mir antwortet, dann bin ich euch sehr dankbar.
Jagetus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.04.2018, 17:54   #2   Druckbare Version zeigen
Jagetus  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Farbstoffe-Malachitgrün-Phenolphthalein

Ich will ja nicht unnötig Bumpen, aber eigentlich sind das doch keine schweren Fragen oder?
Ich bin mir meiner Antwort zu 90% sicher, aber allein mit Google lassen sie sich nicht überprüfen.
Jagetus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 15.04.2018, 19:30   #3   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 268
AW: Farbstoffe-Malachitgrün-Phenolphthalein

Ok,
ich versuchs mal: Bei Phenolphtalein erfolgt im basischen Milieu aufgrund der Deprotonierung einer OH-Gruppe die Öffnung des Lacton-Rings. Man erhält ein sp2-Zentrum in der Mitte. Dadurch vergrößert sich das konjugierte System. Man erhält eine größere Delokalisierung, was einen starken auxochromen Effekt nach sich zieht. Bei sehr hoher OH--Konzetration erfolgt auch eine Addition einer OH-Gruppe an das zentrale Sp2-Zentrum. Dadurch wird das konjugierte Teilweise zerstört. Im stark sauren Milieu erfolgt auch eine Lactonbildung und man hat einen "klassischen" positiv geladenen Triphenylmethylfarbstoff. Der auxochrome bzw antiauxochrome Effekt der Substituenten kann man vernachlässigen.
Malachit-Grün liegt im stark sauren Milieu gelb vor. IIRC wird bei einem gelben Farbstoff kürzwelligeres, also energiereicheres Licht absorbiert. Mit steigendem pH-wert steigt auch logischerwiese die Konzentration von OH-Ionen. Diese addieren sich an das positiv geladene sp2-Zentrum vgl das oben Geschrieben zu Phenolphtalein. Dabei entsteht die sogenannte Leuckobase. Diese ist aufgrund der niedrigeren Delokalisation aber farblos.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.04.2018, 20:42   #4   Druckbare Version zeigen
Jagetus  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Farbstoffe-Malachitgrün-Phenolphthalein

Zitat:
Zitat von MatzeB Beitrag anzeigen
Ok,
ich versuchs mal: Bei Phenolphtalein erfolgt im basischen Milieu aufgrund der Deprotonierung einer OH-Gruppe die Öffnung des Lacton-Rings. Man erhält ein sp2-Zentrum in der Mitte. Dadurch vergrößert sich das konjugierte System. Man erhält eine größere Delokalisierung, was einen starken auxochromen Effekt nach sich zieht. Bei sehr hoher OH--Konzetration erfolgt auch eine Addition einer OH-Gruppe an das zentrale Sp2-Zentrum. Dadurch wird das konjugierte Teilweise zerstört. Im stark sauren Milieu erfolgt auch eine Lactonbildung und man hat einen "klassischen" positiv geladenen Triphenylmethylfarbstoff. Der auxochrome bzw antiauxochrome Effekt der Substituenten kann man vernachlässigen.
Malachit-Grün liegt im stark sauren Milieu gelb vor. IIRC wird bei einem gelben Farbstoff kürzwelligeres, also energiereicheres Licht absorbiert. Mit steigendem pH-wert steigt auch logischerwiese die Konzentration von OH-Ionen. Diese addieren sich an das positiv geladene sp2-Zentrum vgl das oben Geschrieben zu Phenolphtalein. Dabei entsteht die sogenannte Leuckobase. Diese ist aufgrund der niedrigeren Delokalisation aber farblos.
Ehm okay, danke. Eigentlich wollte ich nur wissen, ob die Sachen die ich sagte stimmen. Aber das tun sie schätze ich mal.
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