Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 15.04.2018, 14:02   #1   Druckbare Version zeigen
DerPhysiker Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Beitrag Elektrophile Addition von Alkenen mit Halogenen

Hallo allesamt!
Ich habe die tolle Aufgabe erhalten die Elektrophile Addition mit dem Beispiel von elementaren Brom (Br) und Hexen (C6H12) in meinem Chemiekurs zu erklären. Habe jetzt auch alles dafür vorbereitet mit Plakat etc., doch um die Bestnote für die Präsentationen zu erhalten verlangt die Lehrperson die Beantwortung einer weiterführenden Frage. In meinen Fall wäre dies: Was man anstelle des Broms (weder elementaren noch Bromwasser) für die Elektrophile Addition mit Hexen verwenden kann. Er teilte mir bereits mit dass er dies jedes Jahr als Schülerversuch mit etwas ungefährlicherem macht. Soweit ich weiß tretet mit dem "Bromersatz" auch eine farbliche Reaktion ein. Ich hatte zuerst die Idee ein anderes Halogen zu verwenden doch Iod und Chlor sind fast genauso gefährlich und mit Fluor würde keine Addition stattfinden. Hätte vielleicht einer von euch eine Idee was man zusammen mit Hexen verwenden könnte? Vielen Dank im vorraus.

Geändert von DerPhysiker (15.04.2018 um 14:07 Uhr)
DerPhysiker ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 15.04.2018, 17:19   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.493
AW: Elektrophile Addition von Alkenen mit Halogenen

Man kann eine wässrige Lösung von Bromwasserstoff mit einer wässrigen Lösung von Kaliumbromat umsetzen:
6 HBr + KBrO3 ==> 3 Br2 + KBr + 3 H2O
Dabei erscheint zwischendurch die braune Farbe des elementaren Broms, bevor es mit dem Hexen reagiert.
https://de.wikipedia.org/wiki/Komproportionierung
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.04.2018, 17:16   #3   Druckbare Version zeigen
DerPhysiker Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Elektrophile Addition von Alkenen mit Halogenen

Vielen Dank für die Antwort!
DerPhysiker ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2018, 16:54   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.285
AW: Elektrophile Addition von Alkenen mit Halogenen

Zitat:
Zitat von DerPhysiker Beitrag anzeigen
doch Iod und Chlor sind fast genauso gefährlich und mit Fluor würde keine Addition stattfinden. Hätte vielleicht einer von euch eine Idee was man zusammen mit Hexen verwenden könnte? Vielen Dank im vorraus.
Iod ist nicht gefährlich, aber es reagiert praktisch nicht.

Bleibt nur Brom.
Für die Darstellung von Brom gemäß Knuffel geht auch Bromid + Bromat, das man mit verd. Schwefelsäure ansäuert. HBr braucht man also nicht unbedingt.

Gruß,
Franz
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Alt 25.04.2018, 19:07   #5   Druckbare Version zeigen
findus361 Männlich
Mitglied
Beiträge: 43
AW: Elektrophile Addition von Alkenen mit Halogenen

Bromierung mit NBS wäre auch eine Möglichkeit
findus361 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.04.2018, 19:13   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.305
AW: Elektrophile Addition von Alkenen mit Halogenen

Zitat:
Zitat von findus361 Beitrag anzeigen
Bromierung mit NBS wäre auch eine Möglichkeit
Für den Schulversuch oben eher ungeeignet,kein Farbumschlag u./o. nicht zulässiges Lösungsmittel notwendig.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.04.2018, 20:05   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.285
AW: Elektrophile Addition von Alkenen mit Halogenen

Zitat:
Zitat von findus361 Beitrag anzeigen
Bromierung mit NBS wäre auch eine Möglichkeit
Das ist aber eine radikalische Substitution, keine elektrophile Addition.

Wie Fulvenus schon sagte, sieht man nix von einer Reaktion dabei.

Gruß,
Franz
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Stichworte
alkene, elektrophile addition, halogen, kohlenstoff

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