Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.04.2018, 13:08   #1   Druckbare Version zeigen
WaltherWasserstoff Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Reaktionsmechanismus: Grignard mit Ethanol

Guten Tag!

Ich stecke mitten in der Prüfungsvorbereitung (Zwischenprüfung Chemielaborant) und habe zu folgender Frage sowohl im Forum, als auch im Internet nichts finden können.

Wie lautet der Reaktionsmechanismus für eine Grignard Reaktion mit Ethanol und CH3MgI?
Es handelt sich hierbei ja nicht um eine klassische Addition an eine polare Mehrfachbindung..

Folgende Antwortmöglichkeiten sind im Prüfungsbogen gegeben:

a) Elektrophile Addition -> Nein
b) Nucleophile Addition
c) Nucleophile Substitution am ges. C-Atom
d) Radikalische Substituion -> Nein
e) Elektrophile Substitution am ges. C-Atom

a) und d) kann ich für mich ausschließen, c) ebenso, da die OH-Gruppe eine schlechte Abgangsgruppe ist.

Der negativierte Methylrest des Grignard-Reagenz deprotoniert den Alkohol:
Es ensteht Methan und ein Magnesium-Iod Alkoholat (wenn man das so nennen kann).
In der Nachbereitung mit Wasser enstehen daraufhin MgI(OH) und wieder Ethanol als Nebenprodukte des Methans.

Was ist das nun für eine Reaktion?
Ich bin für jede Hilfestellung dankbar!

Grüße Louis
WaltherWasserstoff ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.04.2018, 13:21   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.459
AW: Reaktionsmechanismus: Grignard mit Ethanol

Wenn man bei der Grignardverbindung das Mg als positiv polarisiert ansieht,kann die Reaktion von RMgX mit R´-OH als nucleophile Substitution von R gegen R´-O betrachtet werden.Der Alkohol greigt am MgX an,es wird H+ vom O auf das C vom R übertragen,es entstehen RH und R´-OMgX.
Eine elektrophile Substitution scheidet aus,Addition ist das auch nicht.
Ein radikalischer Prozeß scheidet mWn auch aus,die Aufgabe ist Quatsch.

Fulvenus!
Fulvenus ist gerade online   Mit Zitat antworten
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Alt 13.04.2018, 14:12   #3   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 244
AW: Reaktionsmechanismus: Grignard mit Ethanol

Soll das vllt. Ethanal heißen und es ist ein Tippfehler?
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.04.2018, 17:58   #4   Druckbare Version zeigen
WaltherWasserstoff Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Reaktionsmechanismus: Grignard mit Ethanol

Danke für die Antworten!
Es handelt sich leider defintiv um Ethanol O-H-C2H5


Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
.Der Alkohol greigt am MgX an,es wird H+ vom O auf das C vom R übertragen,es entstehen RH und R´-OMgX.
Da stellt sich mir die Frage, wieso der Alkohol von vornherein als Nucleophil agieren soll, da er ja so weit glücklich sein müsste mit seinen Elektronen?
Müsste dieser nicht zunächst deprotoniert werden, bevor er dann angreifen kann?

LG Louis
WaltherWasserstoff ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.04.2018, 18:19   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.459
AW: Reaktionsmechanismus: Grignard mit Ethanol

Zitat:
Zitat von WaltherWasserstoff Beitrag anzeigen
Da stellt sich mir die Frage, wieso der Alkohol von vornherein als Nucleophil agieren soll, da er ja so weit glücklich sein müsste mit seinen Elektronen?
Müsste dieser nicht zunächst deprotoniert werden, bevor er dann angreifen kann?
Die freien EP am Sauerstoff machen die OH-Gruppe noch recht nucleophil.
Jetzt könnte man höchstens argumentieren,daß das positiv polarisiert H der OH-Gruppe als Elektrophil betrachtet wird,dieses am "gesättigten C-Atom" von R(dieses ist ebenfalls ein Nucleophil)angreift und die MgX-Gruppe substituiert.
Dann kommt e als erwartete Lösung,mMn ist das aber sachlich nicht richtig und solche Aufgabenstellungen verschleiern den Blick auf die Verhältnisse.

Fulvenus!
Fulvenus ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 13.04.2018, 18:24   #6   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.408
AW: Reaktionsmechanismus: Grignard mit Ethanol

Ergänzend:
https://de.wikipedia.org/wiki/Zerewitinow-Reaktion
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.04.2018, 18:37   #7   Druckbare Version zeigen
WaltherWasserstoff Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Reaktionsmechanismus: Grignard mit Ethanol

Über Zerewitinow bin ich auch noch gestolpert, das erklärt warum es hier nicht um Mehrfachbindungen geht!

Ich tendiere mittlerweile zur Elektrophilen Substitution am ges. C-Atom, da das C-Atom nun mal eine negative Partialladung hat und so nur noch ein elektrophiler Angriff in Form einer Substitution in Frage kommt.

Das H+-Ion agiert als Elektrophil und die Abgangsgruppe MgI bildet zusammen mit -O-C2H5 ein Alkoxid.

Einigen wir uns darauf, dass die Aufgabe bescheuert ist!

Ich danke euch vielmals und wünsche ein schönes Wochenende!
WaltherWasserstoff ist offline   Mit Zitat antworten
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