Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.04.2018, 19:10   #1   Druckbare Version zeigen
Mepore  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
Iodid als starkes Nukleophil und starke Abgangsgruppe

Hallo liebes Forum,

Ich beschäftige mich gerade mit der Nukleophilen Substitution. Laut meinen Unterlagen ist Iodid sowohl die stärkste Abgangsgruppe, als auch das stärkste Nukleophil bei den Halogenen.
Ist das nicht ein Widerspruch? OH- ist doch auch eine schlechte Abgangsgruppe, dafür aber ein gutes Nukleophil. Oder habe ich irgendwo einen Denkfehler?
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Alt 10.04.2018, 19:27   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.202
AW: Iodid als starkes Nukleophil und starke Abgangsgruppe

hier zur Nucleophilie:
https://www.chemieseite.de/organisch/node155.php
ähnliches dürfte auch zu Abgangsgruppen leicht recherchierbar sein.
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Alt 11.04.2018, 22:46   #3   Druckbare Version zeigen
Mepore  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Iodid als starkes Nukleophil und starke Abgangsgruppe

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
hier zur Nucleophilie:
https://www.chemieseite.de/organisch/node155.php
ähnliches dürfte auch zu Abgangsgruppen leicht recherchierbar sein.
Vielen Dank für deine Antwort. Diese Seite hatte ich bereits gefunden, nur hilft sie mir nicht wirklich.

Mir wird erklärt, warum Iodid eine super Abgangsgruppe ist (u.a. ist die C-X-Bindung am schwächsten von allen Halogenen.)

Ebenfalls wird mir erklärt, warum Iodid ein gutes Nukleophil ist (u.a. weil es von allen Halogenen am schwächsten solvatisiert wird.)


Wenn ich nun ein Methylbromid mid Iodid reagieren lasse - was ist die dominierende Reaktion im Gleichgewicht? Wenn das Iodid so eine gute Abgangsgruppe ist, müsste das entstehende Methyliodid ja sofort wieder zu Methylbromid reagieren?
Mepore ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.04.2018, 07:25   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.202
AW: Iodid als starkes Nukleophil und starke Abgangsgruppe

Zitat:
Zitat von Mepore Beitrag anzeigen
müsste das entstehende Methyliodid ja sofort wieder zu Methylbromid reagieren?
man muss das Nucleophil und die Abgangsgruppe im Zusammenspiel mit den Reaktionsbedingungen betrachten. Wenn Bromid als Nucleophil zu schwach ist, nützt auch Iodid als sehr gute Abgangsgruppe nichts. Letztlich versucht man die Reaktionsbedingungen so zu optimieren, dass das gewünschte Produkt im Überschuss entsteht.
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Alt 12.04.2018, 16:11   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.199
AW: Iodid als starkes Nukleophil und starke Abgangsgruppe

Iodid ist sehr gut polarisierbar, daher die gute Eignung als Nuklophil. Vgl. auch Schwefel-Nuklophile oder Phosphane usw.
Anionen starker Säuren sind gute Abgangsgruppen, vgl. Sulfonsäureester usw.

Gruß,
Franz
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Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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