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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 05.04.2018, 22:29   #1   Druckbare Version zeigen
curry123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 130
Protonierung von Oxazol bzw. Isoxazol

Hallo.
ICh wollte fragen, wo die Protonierung an der schwachen Base Oxazol (pka=0,8) bzw.
Isoxazol (pka=-3) am wahrscheinlichsten stattfindet. Wird jeweils der Stickstoff protoniert? Steh grad was auf dem Schlauch - kann es nicht richtig begründen warum und wo.

Vielen lieben Dank schon mal für eure Hilfe.
curry123 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 11.04.2018, 21:02   #2   Druckbare Version zeigen
Peter Schmidt Männlich
Mitglied
Beiträge: 705
AW: Protonierung von Oxazol bzw. Isoxazol

Guten Tag Curry123,

deine Frage liegt schon einige Tage zurück, sie sollte aber dennoch beantwortet werden.

Beim Oxazol kann der Sauerstoff durch Mesomerie die Elektronendichte am Stickstoff erhöhen; der Stickstoff wird dadurch leicht basisch. Oxazol ist aber eine sehr schwache Base (pKb = 13,4).

Beim Isoxazol wird die Basizität des Stickstoffs durch den elektronegativen Effekt des benachbarten Sauerstoffs stark vermindert. Es wird aber, wenn überhaupt, auch am Stickstoff protoniert.

Bei beiden Verbindungen ist eine Protonierung nur in nicht-wässrigen Lösungsmitteln mit sehr starken Säuren (z.B. HClO4) möglich.

Gruß Peter
Peter Schmidt ist offline   Mit Zitat antworten
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