Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 07.04.2018, 00:00   #1   Druckbare Version zeigen
BadmeetsEvil weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 311
Syntheseproblem Aminophenol

Hallöchen wieder mal!

Ich habe eine Frage zu diesem Beispiel. In den Lösungen steht, dass das freie Elektronenpaar von NH2 mit dem entstehenden Carbeniumion reagieren wird. Warum nicht das freie Elektronenpaar von OH, warum ausgerechnet das am NH2? Mein Professor wird mir das in der Prüfung so hinknallen und ich soll jetzt wissen, dass das NH2 und nicht das OH reagiern wird, wie kann ich das herausfinden?

Danke im Voraus!
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BadmeetsEvil ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.04.2018, 00:34   #2   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 495
AW: Syntheseproblem Aminophenol

Tatsächlich passiert beides, also entsteht erst mal N,O-acetyliertes Nebenprodukt. Die Acetylgruppe am Sauerstoff wird aber im wässrigen Medium durch Hydrolyse wieder abgespalten.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.04.2018, 08:29   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.833
AW: Syntheseproblem Aminophenol

In Ergänzung: In diesem Zusammenhang solltest du dir mal die Nucleophilie verschiedener funktioneller Gruppen klar machen.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.04.2018, 14:29   #4   Druckbare Version zeigen
BadmeetsEvil weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 311
AW: Syntheseproblem Aminophenol

Danke, habe mich darüber informiert!
BadmeetsEvil ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.04.2018, 09:32   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.284
AW: Syntheseproblem Aminophenol

Zitat:
Zitat von BadmeetsEvil Beitrag anzeigen
Hallöchen wieder mal!

Ich habe eine Frage zu diesem Beispiel. In den Lösungen steht, dass das freie Elektronenpaar von NH2 mit dem entstehenden Carbeniumion reagieren wird. Warum nicht das freie Elektronenpaar von OH, warum ausgerechnet das am NH2? Mein Professor wird mir das in der Prüfung so hinknallen und ich soll jetzt wissen, dass das NH2 und nicht das OH reagiern wird, wie kann ich das herausfinden?

Danke im Voraus!
Von was für einem Carbeniumion ist hier die Rede?
Wenn man mit Acetanhydrid acetyliert, greift die Aminogruppe direkt eine Carbonylgruppe des Anhydrids an.

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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