Organische Chemie
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Terpene. Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.04.2018, 20:46   #1   Druckbare Version zeigen
jana12  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Vitali-Morin-Reaktion

Hi,
bei der Vitali Morin Reaktion benötige ich einen zweifach nitrierbaren Aromaten. Wie kann ich abschätzen, ob die aromatische Struktur genügend aktiviert ist, damit ein zweifache Nitrierung ablaufen kann? Hat das mit den den -/+M-Effekten der Substituenten zu tun?

Vielen Dank für eure Hilfe!
jana12 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.04.2018, 01:00   #2   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 311
AW: Vitali-Morin-Reaktion

Zitat:
Zitat von jana12 Beitrag anzeigen
bei der Vitali Morin Reaktion benötige ich einen zweifach nitrierbaren Aromaten.
Das nun nicht unbedingt. Einmal tut es auch, siehe z.B. Atropin.

Zitat:
Wie kann ich abschätzen, ob die aromatische Struktur genügend aktiviert ist, damit ein zweifache Nitrierung ablaufen kann? Hat das mit den den -/+M-Effekten der Substituenten zu tun?
Da sind eigentlich eher +I-Effekte von Bedeutung bei den klassischen Beispielen wie Atropin oder Lidocain.
Peter Schulz ist gerade online   Mit Zitat antworten
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Alt 07.04.2018, 12:14   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.786
AW: Vitali-Morin-Reaktion

Zitat:
Zitat von Peter Schulz Beitrag anzeigen
Das nun nicht unbedingt. Einmal tut es auch, siehe z.B. Atropin.
Die VM-Reaktion bei Atropin,bzw. Tropasäureesterderivaten ist besonders,da dort das Anion aus einer Gruppe gebildet wird,die bereits Teil des Aromaten war.
Durch die Nitrierung(einfach reicht)wird das farbgebende pi-System nur "erweitert",ist aber kein echter Meisenheimerkomplex(->http://illumina-chemie.de/die-vitali-reaktion-zum-nachweis-von-tropanalkaloiden-t3349.html ).
Bei anderen Aromaten wird die zweifache Nitrierung benötigt,um den nucleophilen Angriff eines Enolats(in der Regel vom Aceton) zu ermöglichen,worauf sich dann der farbige Meisenheimerkomplex bildet(S.20):
https://www.uni-muenster.de/imperia/md/content/pharmaz_und_med_chemie/studieren/semester/8semester/ss_2011/farbreaktionen.pdf .
Die zweifache Nitrierung gelingt bei Aromaten,die "aktivierende" Substituenten tragen,also welche mit +I u/o mit +M-Effekt.
Es dürfen daneben auch desaktvierende vorhanden sein(s. Tetracain),aber nicht zu viele.
Es kommt bei dem Nachweis nicht auf quantitative Umsetzung an,es reicht,einiges an dinitrierten Verbindungen zu erhalten.Unter den Nachweisbedingungen werden relativ viele Aromaten nitriert.
Daher benötit man weitere Nachweise,um die Analyse einzuengen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.04.2018, 07:13   #4   Druckbare Version zeigen
jana12  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Vitali-Morin-Reaktion

Vielen Dank für die schnellen und hilfreichen Antworten. Nun ist mir einiges klarer!
jana12 ist offline   Mit Zitat antworten
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