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Alt 08.01.2020, 20:29   #1   Druckbare Version zeigen
momo55 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 3
Aufnahme von Aspirin über den Darm oder den Magen? Chemische Begründung für die bevorzugte Apsorption im Darm. Bitte wirklich sehr dringend um Hilfe

Hallo, ich hoffe wirklich sehr heir Hilfe zu bekommen, da ich wirklich nicht mehr weiter weiß..

Im Rahmen meines Seminarfaches, habe ich ein wissenschaftl. Plakat erstellt (und darauf aufbauend meine Seminarfachabreit, die ich bis nächste Woche Mittwoch hochladen muss) in dem ich das Resorptionsverhalten von Aspirin untersucht habe. Mit Hilfe eines Modellversuches habe ich erfolgreich beobachten können, dass eine Aufnahme bevorzugt im basischen Milieu abläuft. Recherchen haben das gleiche ergeben.. überall steht ASS wird besser bzw großzügiger im Darm aufgenommen aber nirgends warum..

ich habe mir wirklich den Kopf darüber zerbrochen, um meine Ergebnisse auf chemischer Grundlage zu erläutern. Mein Ansatz war:
Die Säurekonstante Ks drückt aus, wie vollständig in einer
Gleichgewichtsreaktion Säure in wässriger Lösung, Protonen an das Wasser
abgibt. (etwas gängiger pKs -Wert → negativ dedaktischer logarithmus von
Ks). Je kleiner der pKs-Wert desto stärker die Säure und die Verschiebung
des Gleichgewichts auf die Seite der Edukte → der Stoff liegt also
überwiegend in seiner dissoziierten Form vor. Mit einem pKs-Wert von 3,5 liegt
ASS im m´sauren Milieu im Magen so gut wie vollständig in seine
undissoziierten Form vor und kann ungehindert die Membran passieren, wo
sie anschließend in der neutralen Eisen(III)Chlorid Lösung in seine
Bestandteile Essigsäure und Salicylsäure zerfällt und die Lösung sich lila färbt.
Im leicht basischen Milieu zerfällt ASS noch bevor es durch die Membran
diffundieren kann, zerfällt es in seine Bestandteile Essigsäure und
Salicylsäure. Salicylsäure hat einen pKs-Wert von 2,75 und dissoziiert somit nicht so stark wie ASS, weshalb es durch die Membran diffundieren kann
So viel dazu.. Mein Lehrer hatte uns heute unsere abgegeben Plakate ausgehändigt und meinen Ansatz korrigiert, aber nicht wirklich ausführlich. Das einzige, was er an den Rand schrieb war, dass nach der Dissoziation von ASS die geladene Form nicht durch die Membran kann und der Prozess deshalb verlangsamt abläuft.

Das wiederum entspricht nicht meinen Ergebnissen aus dem Versuch, ich verstehe nicht genau was da passiert und komme mit meinen Recherchen der Lösung nicht näher.. deswegen bitte ich um Hilfe. Es ist wirklich nicht so, dass ich meine Arbeit jemand anderen machen lassen möchte, sondern wirklich nicht mehr weiter komm. Wer mir Literatur empfehlen kann, die kostenlos zugänglich ist, dem wäre ich sehr dankbar sie mir hier zu empfehlen.

Mein Lehrer darf mir aber leider nicht weiterhelfen
momo55 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.01.2020, 08:11   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.413
AW: Aufnahme von Aspirin über den Darm oder den Magen? Chemische Begründung für die bevorzugte Apsorption im Darm. Bitte wirklich sehr dringend um Hilfe

willkommen hier.

Wie kommst du denn auf die FeCl3-Lösung? Und die lila Färbung?
Das sind in vitro Phänomene.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.01.2020, 13:15   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.914
AW: Aufnahme von Aspirin über den Darm oder den Magen? Chemische Begründung für die bevorzugte Apsorption im Darm. Bitte wirklich sehr dringend um Hilfe

Du solltest überlegen,inwieweit dein Modell von den realen Verhältnissen im Magen/Darm abweicht.
Zur Resorption von ASS gibt es hier im Forum einige Beiträge (->http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=107311 ).
Du mußt unterscheiden zwischen der Resorption der ASS selbst und dem Hydrolyseprodukt Salicylsäure.
Dein Lehrer hat richtig angemerkt,daß die einfache Aufnahme durch eine lipophile Membran für die dissoziierte Form erschwert ist(->" Im niedrigen pH-Bereich liegt ASS als schwache Säure in neutraler Form vor, was die Resorption durch lipophile Membranen im Gegensatz zur ionisierten Form erleichtert").

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.01.2020, 13:58   #4   Druckbare Version zeigen
momo55 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 3
AW: Aufnahme von Aspirin über den Darm oder den Magen? Chemische Begründung für die bevorzugte Apsorption im Darm. Bitte wirklich sehr dringend um Hilfe

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
willkommen hier.

Wie kommst du denn auf die FeCl3-Lösung? Und die lila Färbung?
Das sind in vitro Phänomene.
Erstmal vielen lieben Dank fürs Willkommen heißen.

Ich vergaß genauer auf mein Modellversuch einzugehen, indem ich den Resorptionsvorgang von Magen-/Darminneren in Blutbahn dargestellt habe. Ist es vielleicht okey, wenn ich Ihnen über eine Privatnachricht, meinen Versuch mit den Ergebnissen zukommen lasse? Würde sie ungern hier veröffentlichen erstmal
momo55 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 09.01.2020, 14:07   #5   Druckbare Version zeigen
momo55 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 3
AW: Aufnahme von Aspirin über den Darm oder den Magen? Chemische Begründung für die bevorzugte Apsorption im Darm. Bitte wirklich sehr dringend um Hilfe

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Du solltest überlegen,inwieweit dein Modell von den realen Verhältnissen im Magen/Darm abweicht.
Zur Resorption von ASS gibt es hier im Forum einige Beiträge (->http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=107311 ).
Du mußt unterscheiden zwischen der Resorption der ASS selbst und dem Hydrolyseprodukt Salicylsäure.
Dein Lehrer hat richtig angemerkt,daß die einfache Aufnahme durch eine lipophile Membran für die dissoziierte Form erschwert ist(->" Im niedrigen pH-Bereich liegt ASS als schwache Säure in neutraler Form vor, was die Resorption durch lipophile Membranen im Gegensatz zur ionisierten Form erleichtert").

Fulvenus!
Vielen Dank erstmal für die Antwort.

Es ging mir eigentlich eher um das Zerfallsprodukt Salicylsäure, was bei Hydrolisierung von ASS entsteht.Deshalb auch das Eisen (III)Chlorid als Nachweisreaktion.. natürlich gibt es eine Dinge, die man am Versuch bemängeln muss, aber da die Ergebnisse mit meiner anfänglichen Recherche übereinstimmen, war ich so verwirrt, dass die Resorption im leicht basischen Milieu wirklich langsamer verläuft
momo55 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.01.2020, 19:56   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.914
AW: Aufnahme von Aspirin über den Darm oder den Magen? Chemische Begründung für die bevorzugte Apsorption im Darm. Bitte wirklich sehr dringend um Hilfe

Mir ist nicht ganz klar,was genau du beobachtet hast und wie du woraus jetzt wofür das Resorptionsverhalten ableitest.
ASS und auch SS können jeweils im Magen und auch im Darm resorbiert werden,Es gibt verschiedene Aufnahmemechanismen,dazu mal hier lesen:
https://books.google.de/books?id=E9OSnXyMa_gC&pg=PA14&lpg=PA14&dq=resorption+salicyls%C3%A4ure+darm&source=bl&ots=U2dCiK1cTN&sig=ACfU3U3-FvXIQh7wfOshK2Ot-EMWm_Rtwg&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwiDnZ7dh_fmAhXlnFwKHWxtASUQ6AEwCHoECAoQAQ#v=onepage&q=resorption%20salicyls%C3%A4ure%20darm&f=false .
Du hast auch dies geschrieben:"Salicylsäure hat einen pKs-Wert von 2,75 und dissoziiert somit nicht so stark wie ASS, weshalb es durch die Membran diffundieren kann ".
Wie am pKs-Wert zu sehen ist SS saurer als ASS,wird daher stets etwas stärker dissoziiert vorliegen.
Di Dissoziation der beiden sauren Verbndungen wird im Magen durch die vorhandene Magensäure gehemmt,sie liegen dort im stärkeren Anteil undissoziiert vor als im leicht basischen Darmbereich.
Erfolgt die Aufnahme durch passiven Transprot durch eine lipophile Membran,
gelingt das nur bei undissoziierten,somit "unpolareren" Formen.
Da der Daram aber eine recht große Resorptionsoberfläche besitzt,wird dort noch sehr viel SS,bzw. ASS aufgenommen(aufgrund stets vorhandener undissoziierter Formen wegen Dissoziations-GG.).

Fulvenus!
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Stichworte
acetylsalicylsäure, arzneistoff, aspirin, pharmazie

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