Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 18.02.2011, 20:37   #1   Druckbare Version zeigen
Turmkopf  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 148
Bromierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen

Guten Abend,

But-1,3-dien wird bromiert.

Bei höheren Temperaturen ergibt sich als Reaktionsprodukt 1,4-Dibrombut-2-en
Bei niedirgeren: 3,4-Dibrombut-1-en.


Dieses Phänomen soll man nun erklären. Der Mechanismus müsste ja eine elektrophile Addition sein. Aber warum wird in Abhängigkeit von der Temperatur an unterschiedlichen Stellen bromiert?


Vielen Dank!
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Alt 18.02.2011, 21:01   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.477
AW: Bromierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen

Bei niedrigen Temperaturen wird das Produkt gebildet, das die niedrigere Aktivierungsenergie erfordert (kinetische Kontrolle). Bei höherer Temperatur entsteht das thermodynamisch stabilere Produkt (thermodynamische Kontrolle).

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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Alt 18.02.2011, 21:05   #3   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.326
AW: Bromierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen

Du kennst den Unterschied zwischen kinetischer und thermdynamischer Reaktionskontrolle?

Edit -><-. Cross-posting.
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Stichworte
bromierung, ungesättigte kohlenwasserstoffe

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