Organische Chemie
Buchtipp
Organische Chemie
K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore
85.00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 05.12.2017, 19:26   #1   Druckbare Version zeigen
Krabbs Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 118
Induktiver Effekt geminale Diole

Die Erlenmeyerregel besagt das 2 OH gruppen an einem C Atom instabil ist, außer die Substituenten üben einen starken -I Effekt aus. Kann mir das jemand erklären warum das so ist? Ich bekomme es einfach nicht ins Hirn.
Danke
Krabbs ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.12.2017, 20:33   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.867
AW: Induktiver Effekt geminale Diole

Eine tiefgreifende Erklärung erscheint mir hier nicht möglich,da dort weitergehendes Wissen zu Orbitalenergien u.ä. benötigt werden.
Man kann hier vereinfachend die Stabilisierung der gem. Diole durch elektronenziehende(-M u/o -I-Effekt) Substituenten in alpha-Stellung zur Kenntnis nehmen.Ein Ansatz über Dipol-Dipol-Abstoßung hier:
http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=139458 .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.12.2017, 21:35   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.867
AW: Induktiver Effekt geminale Diole

Nachtrag:die induktiven Effekte können die Wasserstoffbrückebindungen stärken,wodurch die Hydrate/Gem-Diole stabilisiert werden.
Neben den induktiven Effekten können z.B. auch noch Ringspannung Einfluß auf die Bildung von Hydraten haben:
https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/special1.htm#top3 .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.12.2017, 22:10   #4   Druckbare Version zeigen
Krabbs Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 118
AW: Induktiver Effekt geminale Diole

vielen Dank^^

Wie würdest du das speziell bei Chloralhydrat erklären?
Krabbs ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.12.2017, 01:36   #5   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 193
AW: Induktiver Effekt geminale Diole

Ich könnte mir auch einen umgekehrten Weg vorstellen. Geminale Diole sind Hydrate von Carbonylverbindungen. Durch elektronenziehende Gruppen wird die Carbonylgruppe destabilisiert, siehe Carbonylreaktivität. Um den entgegen zu wirken, wird als Nucleophil Wasser addiert.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 06.12.2017, 12:58   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.867
AW: Induktiver Effekt geminale Diole

Zitat:
Zitat von Krabbs Beitrag anzeigen
Wie würdest du das speziell bei Chloralhydrat erklären?
Es liegt mit der Trichlormethyl-Gruppe ein Substituent in alpha-Position vor,der einen -I-Effekt bewirkt.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.12.2017, 17:24   #7   Druckbare Version zeigen
Krabbs Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 118
AW: Induktiver Effekt geminale Diole

Danke Danke^^
Krabbs ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Lesezeichen

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Induktiver Effekt oder Mesomerie Effekt ? Zaza95 Organische Chemie 4 22.04.2017 11:36
Induktiver Effekt heidimurmel Organische Chemie 3 31.10.2012 19:47
Induktiver Effekt Ann@ Organische Chemie 5 03.09.2009 07:16
induktiver Effekt Snearp Organische Chemie 5 03.11.2006 18:25
Induktiver Effekt nicechica Organische Chemie 11 21.03.2006 15:25


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 06:02 Uhr.



Anzeige