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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.12.2017, 22:07   #1   Druckbare Version zeigen
Dr. Schnecke Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 81
Fluoriert oder nicht fluoriert

Hallo zusammen,

leider bin ich kein Experte was die Reaktivität von Fluororganylen angeht, stehe aber nun vor einer entsprechenden Frage:
2-Buten lässt sich hydroborieren und mit alkalischer Peroxidlösung zum Diol umsetzen, auch die Epoxidierung klappt mit mCPBA und das Epoxid kann ebenfalls zum Diol geöffnet werden... wie aber reagiert ein Molekül wie Perfluorbuten, bzw. wie kann man aus Perfluor-2-buten das 2,3-Diol synthetisieren?

Ich freue mich über jede Information zum Thema...

P.S.: Leider ist kein SciFinder-Zugang und auch kein Bibliothekszugang vorhanden...

Viele Grüße,
Dr. Schnecke
__________________
C6H6...
...ein Ring, sie alle zu knechten.
Dr. Schnecke ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.12.2017, 10:55   #2   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.461
AW: Fluoriert oder nicht fluoriert

Unter üblichen Bedingungen reagieren solche elektronenarmen (deaktivierten) Doppelbindungen von Perfluoralkenen nicht. Unter drastischeren Bedingungen kann man sie aber auch epoxidieren. Die Epoxide kann man dann z.B. basisch öffnen.

So sollte es gehen:
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00304a031?journalCode=joceah
__________________
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"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg

Geändert von HNIW (04.12.2017 um 11:13 Uhr)
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.12.2017, 12:53   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.867
AW: Fluoriert oder nicht fluoriert

Wenn man ohne Fluor arbeiten will(interessanter link),gibt es auch Amin-N-Oxide:
http://www.asianjournalofchemistry.co.in/User/ViewFreeArticle.aspx?ArticleID=24_5_118 .
Dort zeigt sich aber,daß die Methode schon bei unverzweigten PF-Alkenen,also mind. 2 F direkt an der C=C-Bindung,nicht mehr funktioniert.
Bei den elektronenärmeren Alkenen wie Perfluor-2-buten scheint man mit NaOCl unter PTC-Bedingungen Erfolg zu haben:
https://books.google.de/books?id=-QCGckdeKAkC&pg=PA515&lpg=PA515&dq=perfluoro-2-butene+epoxidation&source=bl&ots=HKFt-Myv7K&sig=b7iv5lBytCJftWSarRpgol9lfKE&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwjmyvDAl_DXAhXKKVAKHdEpCncQ6AEIWDAM#v=onepage&q=perfluoro-2-butene%20epoxidation&f=false .
Wenn es um eine reale Synthese geht,müßte man noch etwas genauer recherchieren.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 04.12.2017, 13:13   #4   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.461
AW: Fluoriert oder nicht fluoriert

Zitat:
Zitat von HNIW Beitrag anzeigen
Die Epoxide kann man dann z.B. basisch öffnen.
Könnte aber auch sein, das die eher zu Carbonylverbindungen umlagern?
Tetrachloroxiran lagert z.B. sehr schnell zu Trichloracetylchlorid um.
Muss man recherchieren, ob und wie die Epoxidöffnung geht.
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Alt 05.12.2017, 11:14   #5   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.461
AW: Fluoriert oder nicht fluoriert

Hier ist die Epoxidierung "Deines" Fluorolefins (trans-Isomer) beschrieben:
https://link.springer.com/article/10.1007/BF00951707
http://www.sibran.ru/upload/iblock/aff/affcf30c3ebe012f2a2ddd7d78a367c6.pdf
Und hier die Ringöffnung:
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022113900807654

Eine Dihydroxylierung mit OsO4 sollte auch funktionieren.
Mag sein, dass man so einen Diol isolieren kann, aber man sollte auch im Auge haben, dass der durch HF-Abspaltung ein Diketon ergeben kann. Das könnte aber in der Lit (2. Link) stehen, die ich aber gerade nicht einsehen kann.
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alkenreaktion, fluorierte

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