Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.12.2017, 11:28   #1   Druckbare Version zeigen
chemie4fun Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
Diels Alder - Reduktion

Ich habe am Rande 2 Fragen:
- Ist eine Diels-Alder Reaktion zwischen Furan und Cyclohexa--2,5-diene-1,4-diol wahrscheinlich? Eine DA zwischen Furan und Benzochinon klappt.
- Cyclohexa--2,5-diene-1,4-diol könnte man doch aus 1,4-Benzochinon mittels DMP (Dess-Martin-Periodinan) synthetisieren. Findet ihr diesen Weg elegant oder hättet einen besseren Vorschlag?
Danke
chemie4fun ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.12.2017, 13:32   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.868
AW: Diels Alder - Reduktion

Zitat:
Zitat von chemie4fun Beitrag anzeigen
Cyclohexa--2,5-diene-1,4-diol könnte man doch aus 1,4-Benzochinon mittels DMP (Dess-Martin-Periodinan) synthetisieren.
DMP ist ein Oxidationsmittel,daher läßt sich damit nicht aus Benzochinon das diol herstellen.
Zur DA würde ich sagen,daß das Diol ein zu schlechtes Dienophil ist,um mit Furan merkliche Umsatz zu zeigen.Ob da u.U. durch bestimmte Reaktionsbedingungen mehr geht,wäre zu recherchieren.
Aber das Diol ist nicht mit Benzochinon als Dienophil zu vergleichen,da dort die C=C-Bindungen durch die Konjugation mit den Carbonylgruppen viel reaktiver sind.

Fulvenus!
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Alt 02.12.2017, 15:07   #3   Druckbare Version zeigen
chemie4fun Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
AW: Diels Alder - Reduktion

Mir ist hier ein dreher passiert.
Aus dem Diol soll Benzochinon hergestellt werden. Dies sollte klappen?

Hmm, ich hatte das mir schon fast gedacht. Hättest du denn einen Tipp wie man das Problem mit der Unreaktivität entgegen wirken könnte?
chemie4fun ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.12.2017, 15:17   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.868
AW: Diels Alder - Reduktion

Was genau ist dein Zielmolekül?
Die DA mit Furan und Benzochinon gibt es doch.
Daß das Dioldien kein gutes Dienophil ist,ist meine Annahme.Da müßtest du einfach mal recherchieren,ebenso,ob sich das Diol noch(außer durch Oxidation zum Chinon) ausreichend aktivieren läßt.
Eine Umwandlung in z.B. TFA-Ester o.ä. wird vermutlich nicht ausreichen.

Fulvenus!
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Alt 02.12.2017, 16:14   #5   Druckbare Version zeigen
chemie4fun Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
AW: Diels Alder - Reduktion

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Was genau ist dein Zielmolekül?
Die DA mit Furan und Benzochinon gibt es doch.
Daß das Dioldien kein gutes Dienophil ist,ist meine Annahme.Da müßtest du einfach mal recherchieren,ebenso,ob sich das Diol noch(außer durch Oxidation zum Chinon) ausreichend aktivieren läßt.
Eine Umwandlung in z.B. TFA-Ester o.ä. wird vermutlich nicht ausreichen.

Fulvenus!
Mein Zielmolekül ist das DielsAlderAddukt aus dem Diol und Benzochinon
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