Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.12.2017, 20:36   #1   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
Wittig-Reaktion

Hallo zusammen,

ich stehe gerade vor einem Übungsblatt, wo es um die Wittigchemie geht.

Ich soll nur das Produkt angeben. Es ist etwas unübersichtlich geworden, ich hoffe, es ist trotzdem klar. Die Base deprotoniert und bildet das Ylid. Danach greift der negative Kohlenstoff den Carbonylkohlenstoff an und es bilden sich die genannten Produkte?
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Alt 05.12.2017, 13:05   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.867
AW: Wittig-Reaktion

Das paßt.Es reagiert hier nur die Aldehydgruppe des Edukts,Stereochemie ist auch nicht relevant beim endständigen Alken.

Fulvenus!
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Alt 06.12.2017, 18:39   #3   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
AW: Wittig-Reaktion

Super danke ,

dann habe ich hier noch eine ähnliche Aufgabe. Ist das auch richtig?
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Alt 06.12.2017, 18:56   #4   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 193
AW: Wittig-Reaktion

Das stimmt auch. Kleiner Tipp: Informier dich über übliche Abkürzungen in org. Chemie. Das macht das Zeichnen deutlich einfacher.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.12.2017, 22:14   #5   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
AW: Wittig-Reaktion

Danke . Ja, aber das Chemieprogramm kennt solche Abkürzungen nicht (oder ich habs noch nicht gefunden ), daher mach ich das so.

Bei einer weiteren Aufgabe weiß ich übrigens nicht weiter. Wie muss ich da vorgehen? Ich nehme an PhH ist Benzol.
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Alt 07.12.2017, 00:41   #6   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 193
AW: Wittig-Reaktion

Der Heterocyclus, das Lactol, stellt ein Halbacetal dar. Dieses wird dann insitu zum entsprechenden 5-Hydroxyvaleraldehyd umgesetzt. Dieser kann dann in einer Wittig-Reaktion umgesetzt werden.
Welches Programm benutzt du den?
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.12.2017, 20:17   #7   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
AW: Wittig-Reaktion

Ah okay, das heißt, der Sauerstoff schnappt sich das Proton der Alkoholgruppe?

Rechts wäre dann der Aldehyd?

Ist das Produkt (links) dann so richtig?

Ich nutze ChemSketch .
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Alt 07.12.2017, 20:22   #8   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 193
AW: Wittig-Reaktion

Also, das Produkt ist grundsätzlich richtig, aber die Stereoinformation ist meiner Meinung nach falsch. Bei elektonenziehenden Resten am Ylen, also einem sogenannten stabilisierte Ylen/Ylid, führt eine Wittig-Reaktion zu einem E-Alken. Wobei die Selektivität variieren kann.
Siehe: http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/16/oc/wittig/wittig_reaktion.vlu/Page/vsc/de/ch/16/oc/wittig/wittig_stabil.vscml.html
Übrigens gilt dasselbe für dein 2. Molekül. Da ist es mir noch nicht aufgefallen.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.12.2017, 21:00   #9   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
AW: Wittig-Reaktion

Ach, daran habe ich gar nicht gedacht. Also so:
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Alt 08.12.2017, 22:50   #10   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
AW: Wittig-Reaktion

Eine letzte Aufgabe habe ich dazu noch . Ist folgendes Produkt richtig?
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Alt 09.12.2017, 12:52   #11   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.867
AW: Wittig-Reaktion

Paßt auch.Es war stets zu schauen,wo die Carbonylgruppe sitzt,um dann die entsprechende C=C-Bindung zu formulieren.Zur Stereochemie hat Matze ja schon geschrieben.Ob diese bei eurer Aufgabe mit berücksichtigt werden soll,ist nicht klar,wäre aber im vorliegenden Fall wieder eher das Z-Isomer,da es sich um ein nicht-stabilisiertes Ylid handelt.
Vgl. auch hier(S. 3):http://schwalbe.org.chemie.uni-frankfurt.de/sites/default/files/attachments/organische_chemie_i_-_teil_2_/oc1_teil2_kapitel1_teil2.pdf .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.12.2017, 00:41   #12   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
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Themenersteller
Beiträge: 297
AW: Wittig-Reaktion

Perfekt, danke
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