Organische Chemie
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Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 05.12.2017, 19:33   #1   Druckbare Version zeigen
Krabbs Männlich
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Beiträge: 118
Benennung Butadien

H2C<CH-CH<CH2 --> H3C-CH<CH-CH2-Br
....................+HBr



< =Doppelbindung


Ist das Produkt jetzt 1,3Butadien oder 1,4Butadien? Ich würde sagen 1,4 weil an Position 1 und 4 addiert wurde. Allerdings habe ich das anders aufgeschrieben. Wäre nett wenn ihr mir helfen könntet. Danke

Geändert von Krabbs (05.12.2017 um 19:48 Uhr)
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Alt 05.12.2017, 20:23   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 19.867
AW: Benennung Butadien

Das Edukt(!) ist 1,3-Butadien,die Bezeichnung 1,4-Butadien ist nicht möglich.
Es handelt sich um ein konjugiertes Dien.Dort kann man dann bei der elektrophilen Addition zwischen 1,2- und 1,4-Addition unterscheiden:
https://www.thieme-connect.de/products/ebooks/pdf/10.1055/b-0034-43826.pdf .
Näheres an Grundlagen bitte in Lehrbüchern der OC- o.ä. nachlesen.

Fulvenus!
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Alt 05.12.2017, 22:16   #3   Druckbare Version zeigen
Krabbs Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 118
AW: Benennung Butadien

Ja richtig das ist das was ich nicht verstehe.
Also... ich habe immer gedacht es heißt 1.2 und 1.4 weil die Addition an Kohlenstoff 1 und 2 oder eben 1 und 4 passiert.
Und hier ist das doch an Platz 1.4? und.... oh mein Gott^^
Moment... es ist ein 1.4 Additionsprodukt aaaaaber das hat wohl keinen Einfluss auf die Benennung. Richtig? dieses 1.3 bedeutet ja nur das an erster und dritter stelle eine Doppelbindung ist.... hat ja garnichts damit zu tun wo etwas addiert wurde. manmanman




Nachtrag:
Das Edukt? Dann ergibt ja das was ich eben geschrieben habe auch nicht wirklich Sinn. Also ich habs kappiert aber die Erklärung dazu wäre nicht ganz richtig.
Aber habs verstanden ^^

LG
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Alt 06.12.2017, 13:08   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.867
AW: Benennung Butadien

Du mußt generell unterscheiden zwischen Lokanten(Positionszahlen)die nach Nomenklatur für die gesamte Verbindung gelten und Bezeichnungen/Lokanten,die nur die Positionen einer bestimmten funktionellen Gruppe oder Einheit bezeichnen,
welche für einen Mechanismus relevant sind.
Hier geht es um Addition an konjugierte Diene,also "1,3-Diene".
Hier beziehen sich die Lokanten nur auf das Dien-System.Ein solch konjugiertes Dien ist z.B. auch in Nona-3,5-dien zu finden.
Wenn menchanistisch zwischen 1,2- und 1,4-Addition unterschieden wird,bezieht sich dies auf die Positionen im Dien-System,nicht auf das Gesamtmolekül.
Ähnliches findet man auch bei anderen konjugierten Systemen und Additionsreaktionen:https://chem.libretexts.org/?title=Core/Organic_Chemistry/Aldehydes_and_Ketones/Reactivity_of_Aldehydes_%26_Ketones/Conjugate_Addition_Reactions#1.2C2_vs._1.2C4_addition ,
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/16/oc/cavoc/nucleo_add/nucleo_add_vis.vlu/Page/vsc/de/ch/16/oc/cavoc/nucleo_add/14_addition.vscml.html .

Fulvenus!
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Alt 06.12.2017, 17:26   #5   Druckbare Version zeigen
Krabbs Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 118
AW: Benennung Butadien

also wäre Nona-2,6-dien ein 1.4 additionsprodukt?
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Alt 06.12.2017, 19:51   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.867
AW: Benennung Butadien

Zitat:
Zitat von Krabbs Beitrag anzeigen
also wäre Nona-2,6-dien ein 1.4 additionsprodukt?
Wenn du an ein Dien etwas addierst,liegt danach kein Dien mehr vor.
Das Nona-3,5-dien habe ich nur als Beispiel genannt,wo zwar die Doppelbindungen zwischen C3-C4 und C5-C6 lokalisiert ist,eine Addtion an das System aber trotzdem über 1,2-,bzw. 1,4-Addition formuliert werden kann.
1,2-Addition bedeutet,daß die Addition nur eine Doppelbindung des konjugierten Systems betrifft,1,4 betrifft jedoch das gesamte System.
Zur Vedeutlichung vielleicht noch mal hier lesen:
https://chemistry.stackexchange.com/questions/59964/addition-of-hydrogen-bromide-to-1-3-butadiene-thermodynamic-and-kinetic-control .

Fulvenus!
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