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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.12.2017, 23:12   #1   Druckbare Version zeigen
CTU Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 152
Brom durch Acetyl-Fkt. ersetzen

Ist es möglich, Brom direkt - in einer SN2-Reaktion, da Inversion erfolgen soll - durch eine Acetyl-Funktion zu ersetzen? (s. Bild)
Ich dachte erstmal einfach an Acetat als Nukleophil, aber als schwaches Nukleophil wird das wahrscheinlich eher nach SN1 reagieren. Sehr ihr Alternativen?

Danke und Gruß
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Acetylierung.jpg (9,4 KB, 7x aufgerufen)
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Alt 05.12.2017, 03:35   #2   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.864
AW: Brom durch Acetyl-Fkt. ersetzen

So einfach wird es vermutlich nicht klappen, außer es gibt da eine spezielle Reaktion. Normalerweise würde man vorsichtig das Brom durch eine Hydroxylgruppe substitieren (Konkurrenz: Eliminierung) und dann diese Acetylieren.

Siehe auch hier: https://www.chemguide.co.uk/mechanisms/elim/elimvsubst.html

Was man vielleicht diskutieren/probieren könnte, ist die Umsetzung mit wässrigem Acetat bei Anwesenheit von Ionen, die mit Bromid "unlösliche" Verbindungen ergeben.
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
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Alt 05.12.2017, 09:44   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.151
AW: Brom durch Acetyl-Fkt. ersetzen

hier:

From Synthetic Communications, 36(22), 3353-3358; 2006

wird eine einfache Methode beschrieben, ausgehend vom Alkylhalogenid und Natriumacetat in PEG 400 bei 65 - 70 °C.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
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Alt 05.12.2017, 10:50   #4   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.461
AW: Brom durch Acetyl-Fkt. ersetzen

Zitat:
Zitat von CTU Beitrag anzeigen
Ich dachte erstmal einfach an Acetat als Nukleophil, aber als schwaches Nukleophil wird das wahrscheinlich eher nach SN1 reagieren.
Das sollte gut nach SN2 reagieren.
Aber: Du führst da keine Acetylgruppe ein, sondern eine Acetoxy-Gruppe (oder ausführlich Acetyloxy-Gruppe).
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.12.2017, 13:19   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.867
AW: Brom durch Acetyl-Fkt. ersetzen

Für den anderen Blickwinkel:es handelt sich hier auch um eine Estersynthese,
wo das Salz einer Carbonsäure mit einem Alkylhalogenid umgesetzt wird.
Geht sehr gut mit prim RBr,bei sekundären aber auch noch.
Im vorliegenden Fall deutet die Stereochemie auf Sn2-Mechanismus hin.

Fulvenus!
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