Organische Chemie
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Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.12.2017, 23:05   #1   Druckbare Version zeigen
CTU Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 152
Alkohol + Oxalylchlorid => Swern?

Ich soll folgenden Alkohol mit Oxalylchlorid umsetzen, fehlende Reagenzien sind zu ergänzen. Mehr gibt die Aufgabenstellung nicht her.

Man denkt natürlich gleich an Swern-Oxidation. Ist es aber denkbar, dass 2 Äquivalente Alkohol auch zu einem Diester reagieren können (s. Bild 2)?

Leider habe ich diese Reaktion in keinem Lehrbuch wiederfinden können, sondern nur in Wikipedia.

Danke schon mal und Gruß
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Alt 05.12.2017, 00:36   #2   Druckbare Version zeigen
Fanatic Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.271
AW: Alkohol + Oxalylchlorid => Swern?

Ich zumindest würde als erstes an dein vorgeschlagenes Produkt denken als an eine Swern-Ox.
Das ist ein Paradebeispiel für die Reaktivität von Säurechloriden (Mit Sicherheit in jedem Lehrbuch!).
Fanatic ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.12.2017, 13:14   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.867
AW: Alkohol + Oxalylchlorid => Swern?

Zitat:
Zitat von CTU Beitrag anzeigen
Man denkt natürlich gleich an Swern-Oxidation.
Wenn nur Oxalylchlorid und Alkohol vorkommen,liegt Swern fern.
Es fehlt das DMSO,welches als mildes Oxidationsmittel für primäre Alkohole dient,wenn ein geeigneter Aktivator,bei Swern eben Oxalylchlorid,vorhanden ist.
So nur die von frantic bestätigte Veresterung zu Oxalestern,wobei dort meist noch eine Hilfbase benötigt wird(Triethylamin o.ä.).Dies wird bei einfachen Reaktionsschemata aber oft weggelassen.

Fulvenus!
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