Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.12.2017, 17:47   #1   Druckbare Version zeigen
Fragenfuchs weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 2
Wahrscheinlichkeit der Bildung von Anti-Markownikow-Produkten

Guten (frühen) Abend!

Ich muss für die Schule eine Art kurze Facharbeit über die Markownikow-Regel schreiben. Ein Inhaltspunkt der Arbeit soll außerdem sein, mit welcher Wahrscheinlichkeit man vorhersagen kann, ob sich Markownikow oder Anti-Markownikow-Produkte bilden (bei der elektrophilen Addition).

Ehrlich gesagt bin ich langsam ein bisschen am Verzweifeln, da ich, nach allem, was ich bisher gelesen habe, das Gefühl habe, dass man da gar keine konkrete Wahrscheinlichkeit angeben kann. Deshalb wollte ich hier mal nachfragen, ob irgendjemand mir weiterhelfen kann.

Oder bilden sich vielleicht - z.B. bei der Addition von HBr an Propen - immer, also zu 100%, Markownikow-Produkte? Weil die andere Möglichkeit, bei der ja kein sekundäres Carbenium-Ion entstehen würde, sondern ein primäres, so instabil ist, dass sie gar nicht vorkommt?

Wäre echt lieb, wenn mir jemand sagen könnte, ob ich mir die Mühe machen soll noch weiter nach irgendwelchen Wahrscheinlichkeiten zu googlen, oder ob das aussichtslos ist. ^^

Liebe Grüße!
- Fragenfuchs
Fragenfuchs ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.12.2017, 18:29   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.698
AW: Wahrscheinlichkeit der Bildung von Anti-Markownikow-Produkten

Hydroborierung und radikalische Prozeße führen zum Anti-Markovnikov Produkt

http://leah4sci.com/markovnikov-vs-anti-markovnikov-in-alkene-addition-reactions/
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 03.12.2017, 19:13   #3   Druckbare Version zeigen
Fragenfuchs weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 2
AW: Wahrscheinlichkeit der Bildung von Anti-Markownikow-Produkten

Danke für die Antwort, aber dass es auch Reaktionen gibt,bei denen es generell eher zu Anti-Markownikow-Produkten kommt, wusste ich schon. ^^ Die Frage ist eben: Zu welcher Wahrscheinlichkeit entstehen Anti-Markownikow bzw. Markownikow-Produkte? Also wie ist das Verhältnis?
Enstehen bei einer radikalischen Reaktion zu 100% (also ausschließlich) Anti-Markownikow-Produkte, oder "nur" zu 98% oder so, sodass man immer noch 2% hätte, die zu Markownikow-Produkten reagieren?

Oder kann man das nicht so wirklich beantworten, weil man das nicht nachprüfen kann?
Fragenfuchs ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.12.2017, 19:44   #4   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.698
AW: Wahrscheinlichkeit der Bildung von Anti-Markownikow-Produkten

Letztendlich läßt sich das nur im Experiment auf die entsprechende Reaktion ermitteln.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.12.2017, 20:22   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.862
AW: Wahrscheinlichkeit der Bildung von Anti-Markownikow-Produkten

Zitat:
Zitat von Fragenfuchs Beitrag anzeigen
Oder kann man das nicht so wirklich beantworten, weil man das nicht nachprüfen kann?
Man kann schauen,welche Produkte in welchen Anteilen entstehen,wobei dann aber nicht unbedingt klar ist,wie die einzelnen Produkte entstanden.
So bliebe offen,ob ein Markwnikow-Produkt unter radikalischen Reaktionsbedingungen durch Umlagerung eines Radikals entstanden ist oder einfach das Ergebnis einer normalen elektrophilen Addition als Nebenreaktion ist.
Die Aufgabenformulierung bzgl. "Wahrscheinlichkeit" halte ich für nicht sinnvoll.

Fulvenus!
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anti-markownikow, anti-markownikow produkt, markownikow

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