Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 01.12.2017, 15:01   #1   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 131
Säurestärke, induktiver Effekt

Hallo!

Ich hab folgende Frage: Warum ist ein Ethanolat Ion eine stärkere Base als Ethylamin?

Ich dachte, dass das Ethanolat Ion durch den -i Effekt vom Sauerstoff (weil elektronegativ und negative Ladung) stabilisiert werden würde (= starke Säure, schwache Base) und dass das Ethylamin durch den +i Effekt vom Ethylrest dann eben die starke Base wäre... kann mich jemand aufklären? das wär super lieb.
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.12.2017, 19:35   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.867
AW: Säurestärke, induktiver Effekt

Der Vergleich der Effekte ist hier so nicht sinnvoll,da unterschiedliche Stoffklassen vorliegen.Der induktive Effekt des O erhöht die Acidität des Ethanol,daher Vergleich mit Ethanol/Ethylamin,bzw. der korrespondierenden Basen
Ethoxid/Ethylamid möglich.
Amine sind Lewis-Basen,da sie über ihr freies EP Protonen aufnehmen können.
Dort wäre Ethanol die schwächere Base.Im Ethoxid liegt jedoch schon eine negative Ladung vor,es wird eher ein Proton aufnehmen als das Ethylamin.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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