Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 19.11.2017, 16:49   #1   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 131
Mesomere Grenzformen von Nitrobenzol!

Ich hab eine wichtige Frage: Woher weiß ich, wieviele mesomere Grenzformen es von z.B. Nitrobenzol gibt?

In meinem ausgearbeiteten Prüfungskatalog sind 6 Ergebnisse... im Internet find ich weitere, die da nicht vorkommen... Gibt es da unbegrenzt viele (bzw. weitaus mehr als 6) und hat mein Prof. nur zufällig diese 6 ausgewählt?

Danke!
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.11.2017, 14:58   #2   Druckbare Version zeigen
Qui Gon Männlich
Mitglied
Beiträge: 28
AW: Mesomere Grenzformen von Nitrobenzol!

Hallo alinazirkow,

könntest du die von deinem Prof vorgestellten Grenzstrukturen hier einmal bitte hochladen? Ich persönlich komme so aus dem Stegreif auf 4. Durch den -M-Effekt der Nitrogruppe kann ein Elektronenpaar aus dem Ring eine Doppelbindung zum Stickstoffatom der Nitrogruppe bilden, wodurch eine zweite negative Ladung am ehemals doppelt gebundenen Sauerstoffatom der Nitrogruppe entsteht. Effektiv bildet sich so eine positive Ladung in ortho-Position des Aromaten. Diese kann man nun mesomer auch in para-Position darstellen und in der zweiten ortho-Position, wobei die beiden ortho-Positionen logischerweise äquivalent sind und sich nur beim Zeichnen unterscheiden.

Weitere mesomere Grenzformeln halte ich hier nicht für sinnvoll, da diese ausreichen, um bspw. die Zweitsubstitution an einem Aromaten zu diskutieren. Ich nehme an in diesem Zusammenhang kam diese frage auf?

Beste Grüße
Qui Gon
Angehängte Grafiken
Dateityp: png Mesomerie Nitrobenzol.png (19,0 KB, 4x aufgerufen)
Qui Gon ist offline   Mit Zitat antworten
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grenzformeln, mesomerie, nitrobenzol

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