Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 28.11.2017, 14:32   #1   Druckbare Version zeigen
phos_gen Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
Ipso-Substitution von Aryl-Bromiden

Hey, obwohl Ich noch eine andere offene Frage habe hier ganz kurz:

Bei der Ipso Substitution von Aryl Bromiden (habe dazu mal ein Bild gemalt) haben wir aufgeschrieben dass dies einmal mit HI, und einmal mit HBr plus Phenol möglich ist.

Dabei habe Ich zwei Fragen zum Verständnis:
Mit HI ist das Möglich, da entstehendes IBr ein Iod-donor wäre, aber Iod ja nur unter sehr besonderen Umständen elektrophil an Aromaten reagiert?
Und: Bei der Rx mit HBr benötigt man wahrscheinlich das Phenol, da entstehendes Br2 ohne Katalysator an aktivierte Aromaten anlagert, mit dem Phenol aber u.U. einen besseren Partner als dem Edukt?


Gruß!
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Alt 29.11.2017, 14:42   #2   Druckbare Version zeigen
Qui Gon Männlich
Mitglied
Beiträge: 28
AW: Ipso-Substitution von Aryl-Bromiden

Hallo phos_gen,

ich weiß nicht genau, wie ausführlich ihr die ipso-Substitution diskutiert habt und inwieweit dich der genaue Mechanismus interessiert. Es ist allerdings so, dass bei einer ipso-Substitution theoretisch mehrere Produkte möglich sind und nicht zwangsweise auch das ipso-Produkt entsteht. Auch eine Folgereaktion zu einem disubstituierten Produkt (1,2-Migration des ersten Substituenten) in o-Stellung wäre denkbar.

Zu deiner ersten Frage: Die Reaktion mit H-I ist möglich, da das intermediäre Iodid-Ion gut stabilisiert ist (s. hierzu Ionisierungsenergien und Co.). Ob sich hierbei allerings wirklich Benzol bildet und keine neue Substitutionsreaktion stattfindet ist fraglich. IBr als solches dürfte reaktiv genug sein, um den Aromaten zu bromieren. Was meinst du allerdings mit "besonderen Umständen" zur Reaktion mit Iod? IBr als solches bromiert.

Frage 2: Durch den +M-Effekt der Hydroylgruppe handelt es sich bei Phenol um einen aktivierten Aromaten im Sinne einer elektrophilen aromatischen Substitution, dementsprechend wäre eine Folgereaktion am Phenol wahrscheinlicher als eine Reaktion mit dem Benzol. Als Nebenreaktion ist die Bromierung des Benzols aber nicht auszuschließen.

Beste Grüße
Qui Gon
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