Organische Chemie
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Wie funktionieren organische Reaktionen?
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 28.11.2017, 22:13   #1   Druckbare Version zeigen
CTU Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 152
Reaktivität Benzylbromid vs. Ethylbromid

Reagiert in einer SN2-Reaktion mit einem Acetylid als Nukleophil Benzylbromid oder Ethylbromid schneller? Lösemittel ist THF.

Beide Substrate sind primär, allerdings müsste die Benzylposition stabilisiert sein und damit schneller reagieren. Andererseits ist der sterische Anspruch beim Ethylbromid geringer.

Welcher Effekt behält hier die Oberhand?

Danke und Gruß
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CTU ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.11.2017, 00:38   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.151
AW: Reaktivität Benzylbromid vs. Ethylbromid

Zitat:
Zitat von CTU Beitrag anzeigen
Welcher Effekt behält hier die Oberhand?
m.E. reagiert Benzylbromid schneller.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.11.2017, 10:53   #3   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.461
AW: Reaktivität Benzylbromid vs. Ethylbromid

Zitat:
Zitat von CTU Beitrag anzeigen
... SN2-Reaktion ....
Beide Substrate sind primär, allerdings müsste die Benzylposition stabilisiert sein und damit schneller reagieren.
In wie fern stabilisiert - das ist zu ungenau formuliert. Stabilisiert (und damit reaktionsbeschleunigend) ist hier (nur bei Benzylbromid) der Übergangszustand.
__________________
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Kurt Tucholsky

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