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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 25.10.2006, 11:29   #1   Druckbare Version zeigen
scio Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 105
Addition von HBr an 2-Penten

Bei der Vorbereitung auf einige OC-Klausuren stoßen wir immer wieder auf ein Problem:
Es geht um die Regel von Markownikoff, nach der sich bei einer Addition das negativere Teilchen an das höher substituierte Kohlenstoff-Atom anlagert oder mit anderen Worten: Als Zwischenprodukt entsteht das stabilere Carbokation.

Sucht man in der Literatur oder im Internet, findet man allerdings zur Addition an Bromwasserstoff an 2-Penten zwei unterschiedliche Aussagen
a) die beiden möglichen Produkte 2-Brompentan und 3-Brompentan entstehen im Verhhältnis 1:1
b) es entsteht vorwiegend 3-Brompentan

Wie wirken sich eurer Meinung nach die Hyperkonjugation bzw die induktiven Effekte aus?

Ich selber neige eher dazu, 3-Brompentan als "Hauptprodukt" entstehen zu lassen, da meiner Meinung nach die induktiven Effekte zweier Ethyl-Gruppen größer ist, als die einer Methyl-Gruppe und einer Propyl-Gruppe. Leider habe ich aber dazu keine genauen Werte...
__________________
„Irgendein anderer großer Physiker, Wolfgang Pauli oder so, besuchte Bohr einmal in dessen Landhaus und sah, dass er ein Hufeisen über der Tür hängen hatte. 'Professor!' sagte er,' Sie? Ein Hufeisen? Glauben Sie denn daran?' Worauf Bohr antwortete: 'Natürlich nicht. Aber wissen Sie, Herr Pauli, es soll einem auch helfen, wenn man nicht daran glaubt.' “
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Alt 25.10.2006, 11:55   #2   Druckbare Version zeigen
Chfala Männlich
Mitglied
Beiträge: 676
AW: Addition von HBr an 2-Penten

ich behaupte mal das kein 3-Brompropan entsteht! aber vllt 1-Brompropan
__________________
Gruß Begga Sepp
Chfala ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.10.2006, 12:00   #3   Druckbare Version zeigen
scio Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 105
AW: Addition von HBr an 2-Penten

Zitat:
Zitat von Chfala Beitrag anzeigen
ich behaupte mal das kein 3-Brompropan entsteht! aber vllt 1-Brompropan
ähm, sry, wo liest du etwas von PROPAN? meine frage galt eher dem größeren bruder PENTAN bzw PENTEN...
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„Irgendein anderer großer Physiker, Wolfgang Pauli oder so, besuchte Bohr einmal in dessen Landhaus und sah, dass er ein Hufeisen über der Tür hängen hatte. 'Professor!' sagte er,' Sie? Ein Hufeisen? Glauben Sie denn daran?' Worauf Bohr antwortete: 'Natürlich nicht. Aber wissen Sie, Herr Pauli, es soll einem auch helfen, wenn man nicht daran glaubt.' “
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Alt 25.10.2006, 12:39   #4   Druckbare Version zeigen
Jonas Männlich
Mitglied
Beiträge: 179
AW: Addition von HBr an 2-Penten


Nee, ohne Quatsch, ich schliess' mich Dir an, scio. 3-Prompentan.

(vielleicht sollten wir abstimmen: http://www.chemieonline.de/forum/forumdisplay.php?f=31)

Grüsse, Jonas
Jonas ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.10.2006, 18:39   #5   Druckbare Version zeigen
scio Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 105
AW: Addition von HBr an 2-Penten

z zt sind die meisten die ich befragt habe der meinung, es würde (in etwa) ein 1:1-produktgemisch von 2-brompentan und 3-brompentan entstehen...

für die, die es interessiert
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„Irgendein anderer großer Physiker, Wolfgang Pauli oder so, besuchte Bohr einmal in dessen Landhaus und sah, dass er ein Hufeisen über der Tür hängen hatte. 'Professor!' sagte er,' Sie? Ein Hufeisen? Glauben Sie denn daran?' Worauf Bohr antwortete: 'Natürlich nicht. Aber wissen Sie, Herr Pauli, es soll einem auch helfen, wenn man nicht daran glaubt.' “
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scio ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.10.2006, 19:37   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.269
AW: Addition von HBr an 2-Penten

Zitat:
Zitat von Chfala Beitrag anzeigen
ich behaupte mal das kein 3-Brompropan entsteht! aber vllt 1-Brompropan
Klingelingeling - aufwachen!

Aus Pent-2-en sollte etwa ein 1:1-Gemisch enstehen.

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.10.2006, 19:42   #7   Druckbare Version zeigen
scio Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 105
AW: Addition von HBr an 2-Penten

@FK: danke!

immer wieder erstaunlich, wie einige die frage so umformulieren, dass die antwort einfacher wird
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„Irgendein anderer großer Physiker, Wolfgang Pauli oder so, besuchte Bohr einmal in dessen Landhaus und sah, dass er ein Hufeisen über der Tür hängen hatte. 'Professor!' sagte er,' Sie? Ein Hufeisen? Glauben Sie denn daran?' Worauf Bohr antwortete: 'Natürlich nicht. Aber wissen Sie, Herr Pauli, es soll einem auch helfen, wenn man nicht daran glaubt.' “
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