Organische ChemieFragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen
über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.
Bei der Vorbereitung auf einige OC-Klausuren stoßen wir immer wieder auf ein Problem:
Es geht um die Regel von Markownikoff, nach der sich bei einer Addition das negativere Teilchen an das höher substituierte Kohlenstoff-Atom anlagert oder mit anderen Worten: Als Zwischenprodukt entsteht das stabilere Carbokation.
Sucht man in der Literatur oder im Internet, findet man allerdings zur Addition an Bromwasserstoff an 2-Penten zwei unterschiedliche Aussagen
a) die beiden möglichen Produkte 2-Brompentan und 3-Brompentan entstehen im Verhhältnis 1:1
b) es entsteht vorwiegend 3-Brompentan
Wie wirken sich eurer Meinung nach die Hyperkonjugation bzw die induktiven Effekte aus?
Ich selber neige eher dazu, 3-Brompentan als "Hauptprodukt" entstehen zu lassen, da meiner Meinung nach die induktiven Effekte zweier Ethyl-Gruppen größer ist, als die einer Methyl-Gruppe und einer Propyl-Gruppe. Leider habe ich aber dazu keine genauen Werte...
__________________ „Irgendein anderer großer Physiker, Wolfgang Pauli oder so, besuchte Bohr einmal in dessen Landhaus und sah, dass er ein Hufeisen über der Tür hängen hatte. 'Professor!' sagte er,' Sie? Ein Hufeisen? Glauben Sie denn daran?' Worauf Bohr antwortete: 'Natürlich nicht. Aber wissen Sie, Herr Pauli, es soll einem auch helfen, wenn man nicht daran glaubt.' “
from wikipedia
ich behaupte mal das kein 3-Brompropan entsteht! aber vllt 1-Brompropan
ähm, sry, wo liest du etwas von PROPAN? meine frage galt eher dem größeren bruder PENTAN bzw PENTEN...
__________________ „Irgendein anderer großer Physiker, Wolfgang Pauli oder so, besuchte Bohr einmal in dessen Landhaus und sah, dass er ein Hufeisen über der Tür hängen hatte. 'Professor!' sagte er,' Sie? Ein Hufeisen? Glauben Sie denn daran?' Worauf Bohr antwortete: 'Natürlich nicht. Aber wissen Sie, Herr Pauli, es soll einem auch helfen, wenn man nicht daran glaubt.' “
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z zt sind die meisten die ich befragt habe der meinung, es würde (in etwa) ein 1:1-produktgemisch von 2-brompentan und 3-brompentan entstehen...
für die, die es interessiert
__________________ „Irgendein anderer großer Physiker, Wolfgang Pauli oder so, besuchte Bohr einmal in dessen Landhaus und sah, dass er ein Hufeisen über der Tür hängen hatte. 'Professor!' sagte er,' Sie? Ein Hufeisen? Glauben Sie denn daran?' Worauf Bohr antwortete: 'Natürlich nicht. Aber wissen Sie, Herr Pauli, es soll einem auch helfen, wenn man nicht daran glaubt.' “
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ich behaupte mal das kein 3-Brompropan entsteht! aber vllt 1-Brompropan
Klingelingeling - aufwachen!
Aus Pent-2-en sollte etwa ein 1:1-Gemisch enstehen.
Gruß,
Franz
__________________ Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.
Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.
Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...
immer wieder erstaunlich, wie einige die frage so umformulieren, dass die antwort einfacher wird
__________________ „Irgendein anderer großer Physiker, Wolfgang Pauli oder so, besuchte Bohr einmal in dessen Landhaus und sah, dass er ein Hufeisen über der Tür hängen hatte. 'Professor!' sagte er,' Sie? Ein Hufeisen? Glauben Sie denn daran?' Worauf Bohr antwortete: 'Natürlich nicht. Aber wissen Sie, Herr Pauli, es soll einem auch helfen, wenn man nicht daran glaubt.' “
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