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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 22.03.2010, 18:36   #1   Druckbare Version zeigen
micmengi  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1
cis-Isomere von Carotinoiden energiereicher als trans-Isomere?

Hallöchen,
für eine Studienarbeit zum Thema "Isomerisierungsverhalten von Carotinoiden am Beispiel von Lutein" habe ich mal folgende 2 Sätze entworfen:

Die entstehenden cis-Verbindungen sind aufgrund ihrer sterischen Hinderung energiereicher als die gestreckten trans-Verbindungen. Der Vorgang der Umwandlung von trans-Verbindung zu cis-Verbindung verläuft folglich endotherm, macht die Zufuhr von Wärme und/oder Licht (Aktivierungsenergie) erforderlich und kann durch Katalysatoren, z. B. Metallionen, beschleunigt werden.

Kann man das so stehenlassen (inhaltlich richtig)? Man findet zwar eine große Menge Literatur zur Isomerisierung von trans-Lutein zu cis-Lutein an sich, jedoch kaum was zu den Ursachen ... .

Beste Grüße aus Fulda
Michael
micmengi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.03.2010, 13:19   #2   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.061
AW: cis-Isomere von Carotinoiden energiereicher als trans-Isomere?

es ist immer etwas risikobehaftet, aus strukturanalytischen erwaegungen heraus allein etwas zur enthalpie von polyolefinen zu sagen

so liegen z.b. die hydrierwaermen von cis und trans 2-buten bei 28.6 und 27.6 kJ/mol (jeweils fl. --> butan, fl.)und scheinen somit den trend zu bestatigen, wenn man sich allerdings die verdampfungsenthalpie-differenzen zu diesen verbindungen ansieht, stellt man fest dass man solvolyse-effekte in gleicher groessenordnung zu konstatieren hat.

weiterhin ist zu bedenken, das gerade bei polyolefinen quantenmechanische effekte ein voellig anderes bild generieren koennen: all-cis cyclohexatrien ist ausgesprochen stabil

ich wuerde die hypothese daher entweder durch tatsaechliche thermodynamische daten untermauern, oder doch zumindest die formulierung der these etwas weicher gestalten, z.b. "eine der ursachen koennte in... liegen"

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
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carotinoide, lutein

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