Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.10.2019, 12:14   #1   Druckbare Version zeigen
lvrcld  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Glucose pks

Hallo!

Ich habe gefunden dass der pKs Wert von Glucose etwa 12 beträgt. Jetzt frage ich mich mit welcher funktionellen Gruppe in der Glucose der pKs Wert korreliert. Liegt es an der Halbacetal-Struktur? Leider weiß ich nicht, ob sich der pKs wert auf die protonierte oder die deprotonierte Struktur bezieht. Kann es sein dass die Halbacetal Struktur einen pKb von 2 hat?

Vielen Dank schon einmal im Voraus für die Hilfe!
lvrcld ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2019, 13:04   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.742
AW: Glucose pks

Die Werte dürften sich auf die Halbacetalform beziehen und dort auf die anomere OH-Gruppe.Das ist dann auch die Dissoziationsstufe für die unprotonierte Form:
R-OH -> R-O- + H+ .
Die pKs-Werte von Alkoholen liegen bei ca. 15-7,durch entsprechende elektronische umd mesomere Effekte kann die Acidität der OH-Gruppe so gesteigert werden,daß man hier auf ca. 12 kommt.

Fulvenus!
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Alt 11.10.2019, 13:12   #3   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.302
AW: Glucose pks

hi,

soweit mir noch gelaeufig:
die aciditaet von ~12 wird von der -OH gruppe der halbacetalstruktur verursacht

R-CH(OR')-OH {\to} R-CH(OR')-O- + H+

der genannte pKb von 2 waere derjenige der korrespondierenden "halbacetal-alkoholat"-struktur rechts

ursache der (gegenueber z.b. methanol) erhoehten aciditaet duerfte der -I - effekt der OR' sein

gruss

Ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2019, 13:16   #4   Druckbare Version zeigen
lvrcld  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Glucose pks

super vielen Dank für die schnellen Antworten! Hat mir sehr geholfen
lvrcld ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2019, 18:12   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.236
AW: Glucose pks

Zitat:
Zitat von magician4 Beitrag anzeigen
ursache der (gegenueber z.b. methanol) erhoehten aciditaet duerfte der -I - effekt der OR' sein
ausserdem die Stabilisierung durch intramolekulare H-Brücken
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Stichworte
funktionelle gruppen, glucose, halbacetal, pks

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