Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 22.04.2018, 19:08   #1   Druckbare Version zeigen
DerKleineChemiker Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
D und L Kohlenhydrate

Moin,

habe eine Frage zu der D und L Form von Kohlenhydraten. Diese gibt doch an, ob die OH- Gruppe des am weitesten von der Aldehyd-/Ketogruppe entferten asymetrischen Kohlenstoffs nach links oder rechts (Fischer - Projektion) zeigt.
Nun habe ich zwei verschiedene Möglichkeiten gesehen, dies auf einen Zucker anzuwenden.
- Die L/H-relevante OH Gruppe wird mit allen anderen OH-Gruppen der anderen asymetrischen Kohlenstoffe gespiegelt wie ein Enantiomer
https://de.wikipedia.org/wiki/DateiL-Glucose.svg
Da ich dazu nichts in Keil-Strich-Formeln gefunden habe, weiss ich nicht, ob die das Molekül lediglich umgedreht haben oder wirklich alle Bindungen getauscht haben.
-Nur die D/L-relevante OH-Gruppe wird auf die jeweils andere Seite verschoben, alle anderen asymetrischen Kohlenstoffe bleiben gleich

welche ist jetzt richtig? Für mich würde nur das 2. Sinn ergeben, da es sonst ein anderer Zucker wäre.

LG
DerKleineChemiker ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.04.2018, 19:30   #2   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 620
AW: D und L Kohlenhydrate

D- und L-Form desselben Zuckers sind Enantiomere, schon recht. Folglich muss die Konfiguration an allen asymmetrischen C-Atomen invertiert sein.

Wenn das nur auf ein Stereozentrum zutrifft, handelt es sich um Diastereomere, hier genauer gesagt Epimere, also andere Zucker, wie du sagst.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.04.2018, 19:46   #3   Druckbare Version zeigen
DerKleineChemiker Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
AW: D und L Kohlenhydrate

Na klasse, dann werden die Schulbücher wohl langsam alt
Danke für die schnelle Antwort
DerKleineChemiker ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.04.2018, 10:30   #4   Druckbare Version zeigen
DerKleineChemiker Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
AW: D und L Kohlenhydrate

Hab dazu nochmal eine kleine Frage.
Wird dann bei der Ringförmig (Glucose) auch die Konfiguration der CH2OH-Gruppe des C5 invertiert? Bei der D Glucose zeigt sie ja nach oben. Zeigt sie bei L dann nach unten?
Also müssten ja C2,3,4,5 in ihrer Konfiguration geändert werden?

LG
DerKleineChemiker ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.04.2018, 10:39   #5   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 655
AW: D und L Kohlenhydrate

Durch den Ringschluss verschwindet die OH-Gruppe am C5 zu Gunsten einer neuen OH-Gruppe am C1. Diese kann entweder nach oben oder nach unten zeigen. Dadurch ergibt sich dann die Extraunterscheidung in Alpha- und Beta-D-Glucopyranose.
Für den Rest gilt: Was in der L-Glucose nach oben weist, weist in der D-Glucose nach unten.
Adders ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.04.2018, 10:42   #6   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.249
AW: D und L Kohlenhydrate

die L-Glucose ist das genaue Spiegelbild der D-Glucose, also ist die Konfiguration an allen asymmetrischen C invertiert.
Oder was bedeutet deine Frage?
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.04.2018, 11:28   #7   Druckbare Version zeigen
DerKleineChemiker Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
AW: D und L Kohlenhydrate

Ja genau das war meine Frage.
War mir nur unklar, weil diese Stelle sich in offener und kettenform unterscheidet.
Aber muss dann auch das Anomere C gespoegelt sein?
Es ist ja in der ringform ein asymmetrisches c. Dann wäre Alpha l Glucose aber ein enantiomer von beta d glucose oder?

Danke nochmal für die Antwort

Lg
DerKleineChemiker ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.04.2018, 12:32   #8   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.249
AW: D und L Kohlenhydrate

Zitat:
Zitat von DerKleineChemiker Beitrag anzeigen
Dann wäre Alpha l Glucose aber ein enantiomer von beta d glucose oder?
ja, das passt.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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