Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.12.2005, 20:11   #1   Druckbare Version zeigen
cassis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
Sulfonsäure Antiauxochrom?

Schreibe Montag unter anderem über Farbstoffe Klausur. Folgendes Problem:
Bei Methylorange ist die Sulfonsäure - Gruppe nicht am delokalisierten pi-Elektronensystem beteiligt (dazu habe ich auch schon im Forum antworten gefunden). Trotzdem habe ich Aufgaben mit Lösungen, wo Sulfonsäure als antiauxochrome Gruppe fungiert. Wie kann man das erklären?
Sind die Lösungen falsch?
Bitte helft mir,
mfg cassis
cassis ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.12.2005, 00:22   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.249
AW: Sulfonsäure Antiauxochrom?

Ohne Lehrbuch, ohne Theorie, reine Praxis :

Eine Sulfogruppe verändert die Absorption eines Chromophores kaum.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.12.2005, 10:16   #3   Druckbare Version zeigen
D00D  
Mitglied
Beiträge: 159
AW: Sulfonsäure Antiauxochrom?

das gleiche problem hatte ich auch. hab sogar dann eine doktorandin gefragt, die wusste es auch nicht *g*.
sicher ist, dass die sulfonsäuregruppe nötig ist um das ding wasserlöslich zu kriegen.
D00D ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.12.2005, 15:57   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.249
AW: Sulfonsäure Antiauxochrom?

Zitat:
Zitat von D00D
sicher ist, dass die sulfonsäuregruppe nötig ist um das ding wasserlöslich zu kriegen.
Richtig!

Ich kann Dir morgen mal Absorptionsspektren von Chromophoren mit einer Sulfogruppe mehr oder weniger hochladen.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.12.2005, 20:48   #5   Druckbare Version zeigen
cassis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
AW: Sulfonsäure Antiauxochrom?

Danke für die Antworten. Habe heut nochmal genau nachgeschaut, denke auch das das nicht ganz richtig vom Lehrer war... Werde das in der Klausur, falls es drankommt auch so schreiben!
Vielen Dank!!
Übrigends die Spektren würden mich interessieren!
cassis ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.12.2005, 10:44   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.249
AW: Sulfonsäure Antiauxochrom?

Rot eine Sulfogruppe weniger als Blau.
Erstes Beispiel : bathochrome Verschiebung um ca. 10 nm (ist für eine Sulfogruppe recht viel!).
Zweites Beispiel : nahezu identisch.

Mehr : Chem. Unserer Zeit 12, 1–11 (1978).
Angehängte Grafiken
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Geändert von bm (12.12.2005 um 10:49 Uhr)
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