Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 21.12.2004, 19:32   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Bei der Einwirkung von Mg auf Benzylbromid entstehen 2 Verbindungen. Welche?
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Alt 21.12.2004, 19:57   #2   Druckbare Version zeigen
CO-Mertens Männlich
ChemieOnline Team
Beiträge: 7.142
AW: Hilfe

Willkommen im Forum.

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CO-Mertens ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.12.2004, 20:17   #3   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Zitat:
Zitat von Simi
Bei der Einwirkung von Mg auf Benzylbromid entstehen 2 Verbindungen. Welche?
Zunächst mal Benzylmagnesiumbromid würde ich sagen. Dann gibt es da natürlich das Schlenk-Gleichgewicht. Vielleicht ist das gemeint?
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Alt 21.12.2004, 22:16   #4   Druckbare Version zeigen
TheoChem  
Mitglied
Beiträge: 187
Frage AW: Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Was bitte ist das Schlenk-Gleichgewicht ? Mein Vorschlag für das zweite Produkt ist 1,2-Diphenylethan (durch ER, das Magnesium fängt doch das (gebundene) Brom weg?)
__________________
Mein Motto: Ich möchte nicht aufgeben, bevor sich eine Aufgabe
a) als unlösbar erwiesen hat oder
b) sie ein paar Nummern zu groß für
mich ist ;-))
TheoChem ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.12.2004, 22:48   #5   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Zitat:
Zitat von TheoChem
Was bitte ist das Schlenk-Gleichgewicht ?
http://www.organische-chemie.ch/index3.htm?http://www.organische-chemie.ch/OC/Synthesen/GrignardReagenz.htm

Zitat:
Mein Vorschlag für das zweite Produkt ist 1,2-Diphenylethan (durch ER,
Eher nicht...

Zitat:
das Magnesium fängt doch das (gebundene) Brom weg?)
Nein, es reagiert zur Grignard-Verbindung.
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Alt 21.12.2004, 22:55   #6   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.870
AW: Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Zitat:
Zitat von Last of the Sane
Nein, es reagiert zur Grignard-Verbindung.
Ich hätte auch mal gesagt, es gibt PhCH2MgBr und PhCH2CH2Ph. Was denn sonst ?
Bin für Belehrung jederzeit empfänglich...

gruss
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.12.2004, 23:26   #7   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Warum sollten die Benzylreste dimeresieren? Dann das geschehen würde, dann wären Grignard-Verbinungen präparativ wohl kaum so wertvoll.
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Alt 22.12.2004, 13:25   #8   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Danke, dass ihr euch gedanken drum macht. Aber richtig weiter gekommen bin ich auch noch nicht.
Muss halt ein referat in der Uni darüber halten.
Hab noch mehrere ungeklärte Fragen:
1)Thiophen wird durch Phenyllithium metalliert. Welche Stellung nimmt das Lithium vorzugsweise ein?
2)Reaktion zw Ethylmagnesiumbromid und Essigsäure

Geändert von Simi (22.12.2004 um 13:35 Uhr)
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Alt 22.12.2004, 13:33   #9   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Zitat:
Zitat von Simi
Danke, dass ihr euch gedanken drum macht. Aber richtig weiter gekommen bin ich auch noch nicht.
Warum? Kuck dir das mit dem Schlenk-Gleichgewicht mal an. Das sollte die Antwort Deiner Frage sein.

Zitat:
Muss halt ein referat in der Uni darüber halten.
Hab noch mehrere ungeklärte Fragen:
1)Thiphen wird durch Phenyllithium metalliert. Welche Stellung nimmt das Lithium vorzugsweise ein?
Was ist Thiphen?

Zitat:
2)Reaktion zw Ethylmagnesiumbromid und Essigsäure
Die Grignard-Verbdindung wird hydrolysiert, d.h. es entsteht Ethan und Magnesiumbromid.
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Alt 22.12.2004, 13:37   #10   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Sorry, ich meinte Thiophen!
Das mit dem Schlenk-GG werd ich mir nochmal anschauen!
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Alt 22.12.2004, 13:54   #11   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.870
AW: Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Zitat:
Zitat von Last of the Sane
Warum sollten die Benzylreste dimeresieren? Dann das geschehen würde, dann wären Grignard-Verbinungen präparativ wohl kaum so wertvoll.
...sie tun es aber, je nach Reaktionsbedingungen mehr oder weniger. Grignards sind präparativ wertvoll, aber solche Nebenprodukte gibt es halt.
Wenn Du PhMgBr machst und das einfach so rumstehen lässt, hast Du am Ende ja auch Biphenyl.

gruss
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.12.2004, 14:57   #12   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Zitat:
Zitat von ricinus
Wenn Du PhMgBr machst und das einfach so rumstehen lässt, hast Du am Ende ja auch Biphenyl.
Nein, zumindest nicht in dem Maße, dass man darüber diskutieren bräuchte. Denn Phenylmagnesiumbromid in Ether oder THF kann man schließlich käuflich erwerben.

Das Phänomen was Du beschreibst ist unter dem Namen Wurtz- , Wurtz-Fittig- oder Ullmann-Reaktion bekannt, und sicher nicht im Sinne der Frage hier.
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Alt 22.12.2004, 15:22   #13   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.870
AW: Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Zitat:
Zitat von Last of the Sane
Nein, zumindest nicht in dem Maße, dass man darüber diskutieren bräuchte. Denn Phenylmagnesiumbromid in Ether oder THF kann man schließlich käuflich erwerben.
Ja, hab mich schlecht ausgedrückt. Ich meinte, wenn Du PhMgBr selbst herstellst...das Mg reagiert ja nie ganz wenn Du exakt stöchiometrische Mengen einsetzt, so dass zwangsläugif immer noch das PhBr zugegen ist, das dann mit PhMgBr zu PhPh und Mgbromid reagiert, und zwar umso mehr, je länger das ganze steht und je konzentrierter die Lösung. Ich denke mir, dass mit dem Benzylbromid was ähnliches passiert.
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Alt 22.12.2004, 18:04   #14   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.203
AW: Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Grignards, deren Alkylgruppen stabile Radikale bilden können, reagieren ziemlich leicht zu Alkyldimeren.

Ich sollte mal Phenylessigsäure aus Benzylmagnesiumchlorid und CO2 herstellen.
Das Reaktionsprodukt bestand zur Hälfte aus 1,2-Diphenylethan...

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
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Alt 22.12.2004, 20:56   #15   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.870
AW: Einwirkung von Mg auf Benzylbromid

Zitat:
Zitat von FK
Ich sollte mal Phenylessigsäure...


...aber gestunken hat es bestimmt trotzdem, was ?
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
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