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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.02.2003, 02:00   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Sulfonsäure

Hallo,

in meiner letzten OC Klausur war folgende Frage:

Welche Besonderheiten hat die SO3- Gruppe einer Toluensulfonsäure ?

Was würdet ihr sagen ?

Vielleicht das sie mit geschmolzenem NaOH zu einem para-methyl-Phenolat reagiert ?

Gruss Andreas
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Alt 13.02.2003, 10:38   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.249
p-Toluylsulfonat

ist eine gängige Schutzgruppe für Alkohole :

-> Tosylate

Zitat:
Vielleicht das sie mit geschmolzenem NaOH zu einem para-methyl-Phenolat reagiert ?
Da würde ich eher auf Verkohlung tippen. Mit wässriger NaOH/Druck 150°C macht man sowas.

Geändert von bm (13.02.2003 um 19:40 Uhr)
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Alt 13.02.2003, 16:10   #3   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
@bm

einfach RSO2-OH kondensation mit R-OH zu RSO2-O-R ?

bezüglich der herstellung der phenolate...so stands im vollhardt wenn ich mich richtig erinnere.
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Alt 13.02.2003, 17:57   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.249
So einfach geht es nicht :

Wie macht man denn im allgemeinen Ester.

Und jetzt : Mit welchem Sulfonsäurederivat würde man es als erstes versuchen.
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Alt 13.02.2003, 19:38   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.231
Re: Sulfonsäure

Zitat:
Originalnachricht erstellt von AV

in meiner letzten OC Klausur war folgende Frage:

Welche Besonderheiten hat die SO3- Gruppe einer Toluensulfonsäure ?
Ich finde die Frage irgendwie blöd; was soll die Sulfonatgruppe einer Toluensulfonsäure Besonderes gegenüber irgendeiner anderen Sulfonatgruppe haben?

Bez. der Synthese von Kresol aus Toluensulfonsäure stimme ich Dir aber zu; schließlich wird die Reaktion als "Alkalischmelze" bezeichnet..

Gruß,
Franz
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Alt 13.02.2003, 19:43   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.249
Haben wir letzt an etwas Aehnlichem probiert :

Zitat:
Bez. der Synthese von Kresol aus Toluensulfonsäure stimme ich Dir aber zu; schließlich wird die Reaktion als "Alkalischmelze" bezeichnet..
Das HPLC war ein "Gartenhark", wie die Schweizer sagen. Mit NaOH 30%, 150°C gings glatt zum entsprechenden Phenol.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.02.2003, 22:58   #7   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Re: So einfach geht es nicht :

Zitat:
Originalnachricht erstellt von bm
Wie macht man denn im allgemeinen Ester.

Und jetzt : Mit welchem Sulfonsäurederivat würde man es als erstes versuchen.
carbonsäure + alkohol
säurechlorid + alkohol
oder
williamson synthese mit carbonsäure und alkylhalogenid

und nu ?
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Alt 13.02.2003, 23:10   #8   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.249
p-Toloulsufonsäurechlorid

ist das Reagenz für Tosylierungen.
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Alt 13.02.2003, 23:42   #9   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
konnte mit google nichts finden was mir weiterhilft.

meine mich aber erinnern zu können das Sulfonsäurechloride mit alkoholen zu Alkylhalogeniden (unter Inversion) und Sulfonsäuren reagieren.


was hat das jetzt alles mit einer schutzfunktion der toluolsulfonsäure zu tun ?
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Alt 14.02.2003, 07:57   #10   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.231
Zitat:
Originalnachricht erstellt von AV


meine mich aber erinnern zu können das Sulfonsäurechloride mit alkoholen zu Alkylhalogeniden (unter Inversion) und Sulfonsäuren reagieren.
Normalerweise greift der Alkohol das Säurechlorid nucleophil am Schwefel an, und man erhält den Ester. Die Veresterung wird üblicherweise durch Basen (NaOH, Pyridin) unterstützt.

Gruß,
Franz
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Alt 14.02.2003, 18:35   #11   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Zitat:
Originalnachricht erstellt von FK
Normalerweise greift der Alkohol das Säurechlorid nucleophil am Schwefel an, und man erhält den Ester. Die Veresterung wird üblicherweise durch Basen (NaOH, Pyridin) unterstützt.

Gruß,
Franz
hmm...mal schauen ob ichs jetzt verstanden habe.

die frage war ja ursprünglich was die besonderheit der so3- gruppe von toluolsulfonsäuren ist.

das ist dann wohl die schutzfunktion die sie auf alkohole ausübt.

durch direkte umsetzung von toluolsulfonsäure mit alkoholen passiert nix was ich ehrlich gesagt nicht gerne glauben möchte.

..nehme ich aber ein sulfonsäurechlorid (hmm...aber das hat ja eigentlich nix mehr mit der so3- gruppe des tosylats und der ursprünglichen frage zu tun oder?) dann entsteht ein ester.



@fk

du schreibst das die esterbildung durch zusatz von pyridin unterstützt wird.
Läuft denn nicht gerade dann erst die nukleophile substitution am ester durch ein cl- ab, da das zugehörige H+ aus dem HCl durch pyridin gebunden wurde.
(siehe SNi Reaktion)
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Alt 11.07.2015, 23:59   #12   Druckbare Version zeigen
Rav Männlich
Mitglied
Beiträge: 2
AW: Sulfonsäure

Zu diesem Thema eine kurze Frage. Das Pyridin welches leicht basisch reagiert : Deprotoniert es zuerst den Alkohol oder reagieren erst Alkohol und Sulfonsäure und im Anschluss daran wird deprotoniert ( S/B- Reaktion )?
Rav ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2015, 08:41   #13   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.541
AW: Sulfonsäure

Zitat:
Zitat von Rav Beitrag anzeigen
Alkohol und Sulfonsäure
reagieren unter basischen Bedingungen gar nicht miteinander.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2015, 10:20   #14   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.598
AW: Sulfonsäure

Zitat:
Zitat von Rav Beitrag anzeigen
Zu diesem Thema eine kurze Frage. Das Pyridin welches leicht basisch reagiert : Deprotoniert es zuerst den Alkohol oder reagieren erst Alkohol und Sulfonsäure und im Anschluss daran wird deprotoniert ( S/B- Reaktion )?
mW ist die Wirkungsweise von Pyridin etwas komplexer. Es bildet sich u.a. zunächst ein N-Tosylpyridiniumchlorid, welches das eigentliche Tosylierungsreagens für den Alkohol ist. Bei Direktangriff des Alkohols am Tosylchlorid übernimmt es dann (nach dem Angriff) das Proton unter Bildung des Pyridinium-Ions. Inwieweit beide Reaktionen konkurrieren, kann ich jedoch nicht beurteilen, zumal das sicher auch von der genauen Reaktionsführung abhängen wird. Letztendlich bindet es auch den freiwerdenden HCl.

Unter bestimmten Bedingungen können sich aus Alkoholen auch die entsprechenden Chloride bilden, jedoch über Tosylate als Intermediate.
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2015, 13:27   #15   Druckbare Version zeigen
Rav Männlich
Mitglied
Beiträge: 2
AW: Sulfonsäure

Vielen Dank für die Antwort
Rav ist offline   Mit Zitat antworten
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