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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 24.05.2017, 21:19   #1   Druckbare Version zeigen
NiciKrat Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
Unglücklich Totalsynthese Nikotin

Hallo Liebe Community,

Momentan bin ich gerade im Synthesepraktikum und habe als Naturstoffpräperat Nikotin bekommen welches ich aus Tabak extrahieren soll, dies stellt für mich kein Problem da. Jedoch habe ich Montags eine Besprechung bei unserem Dekan welcher gleichzeitig auch Laborleiter ist und mich natürlich über alternative Wege der Synthese und ähnliches fragt. Nun wurde mir die Aufgabe gestellt die Totalsynthese für Nikotin aus 1-Methylpyrrolidin-2-on und Ethyl Nicotinat zu erklären.


Jedoch bin ich bis jetzt nur durch die Folien aus der Vorlesung als auch durch Recherche auf "grobe" Schritte gekommen welche mir nicht viel weiterhelfen.

Kurze Zusammenfassung -> Edukte + LDA [Enol-Bildung]-> + conc.HCl -> [b-Ketosäure Decarboxylierung]-> Enaminbildung -> Reduktion des Alkens (Enamin Reduktion)

Nun bin ich jedoch nicht im Stande die genaue Synthese zu erklären um mein letztes Präperat erfolgreich abzuschließen und ersuche euch um Hilfe.

Danke im Vorraus
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NiciKrat ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.05.2017, 09:06   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.255
AW: Totalsynthese Nikotin

Zitat:
Zitat von NiciKrat Beitrag anzeigen
Nun bin ich jedoch nicht im Stande die genaue Synthese zu erklären
die Schritte sind einleuchtend. Wo hapert die Erklärung? Du bekommst hier natürlich racemisches Nikotin als Produkt.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.05.2017, 10:06   #3   Druckbare Version zeigen
NiciKrat Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Totalsynthese Nikotin

Momentan steh ich ein wenig bei der b-ketosäure decarboxylierung und der enamin Bildung an. MMn muss zuerst die carbonsäure verschwinden und dann kann ich ein enamin bilden jedoch weiß ich nicht wie mein enamin die doppelbindung im vorletzten Schritt bildet, ich bekomm mit meiner Überlegung nur eine DB zwischen N und Alpha C. Vielleicht könnte mir wer den Mechanismus ab der ring Öffnung bis zur enamin Reduktion aufzeichnen dann wäre ich dieser Person sehr dankbar
NiciKrat ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.05.2017, 10:20   #4   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.728
AW: Totalsynthese Nikotin

Schau Dir entsprechende links an und versuche diese einfach auf Dein Beispiel zu übertragen. Bei Unklarheiten musst Du Dich noch einmal melden.

b-Ketosäure Decarboxylierung
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/c_acid/reaktionen_organoli_carbons.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/c_acid/decarbox/decarbox.vscml.html

Lactam=Amid-Hydrolyse
https://www.google.de/search?q=amide+hydrolyse+sauer&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiCgfb5y4rUAhUCnRQKHazbAwUQ_AUICigB&biw=1440&bih=701#imgrc=VGf2-IZyYGhFhM:

Enamin
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/carbonyle/nucleophile_n.vlu/Page/vsc/de/ch/2/oc/stoffklassen/systematik_funktionelle_gruppen/carbonyle/carbonylreaktionen/n_nucl_enamine.vscml.html

https://www.google.de/search?biw=1440&bih=701&tbm=isch&sa=1&q=enamin+formation&oq=enamin+formation&gs_l=psy-ab.3...23870.25679.0.26009.9.9.0.0.0.0.84.708.9.9.0....0...1.1.64.psy-ab..0.0.0.wycDDXbDN18#imgrc=sLnDNGk8y3jQyM:
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
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Alt 25.05.2017, 11:25   #5   Druckbare Version zeigen
NiciKrat Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Totalsynthese Nikotin

Hallo liebe Community habe mich nun mit den Mechanismen die vorgeschlagen wurden befasst und bin zu folgenden Einzelschritten gekommen.

Nun wollte ich euch höflichst bitten einmal darüber zu schauen und zu sagen ob ich eventuell fehler gemacht habe und wie mein LDA mein Keton zum Enol überführt bzw wie mein Alken über NaBH4 zum Alkan wird. Steh momentan bisschen an.

Lg

Niki
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Alt 25.05.2017, 18:30   #6   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.728
AW: Totalsynthese Nikotin

Zitat:
Zitat von NiciKrat Beitrag anzeigen
Steh momentan bisschen an.
Wo stehst Du an?
Ja, im großen und ganzen OK, aber nicht perfekt. Soll bedeuten, dass man sieht, dass das kein Chemiker geschrieben hat, für den das Alltag ist.
__________________
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Alt 25.05.2017, 19:09   #7   Druckbare Version zeigen
NiciKrat Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Totalsynthese Nikotin

Und eben genau da ist das Problem , er möchte eben aufgrund meines Chemiestudiums es "perfekt" haben also ohne Fehlern und ich daher darf ich die Besprechung nicht negativ haben. Anbei mein fertig überarbeiteter Syntheseweg. Speziell bei der sauren Ringöffnung und der Decarboxylierung habe ich nochmal in unserem Organikbuch nachgesehen und bin mir noch unsicher.

Lg

Reaktionsverlauf ist jetzt im link da ich hier keine weiteren fotos anhängen kann.

https://picload.org/image/riadcail/scan25.05.201718.51.jpg

https://picload.org/image/riadcaii/scan25.05.201718.511.jpg
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nikotin, oc, organische chemie, synthese, totalsynthese

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