Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 15.05.2019, 18:50   #1   Druckbare Version zeigen
thelogicofchemistry  
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Reaktionsmechanismen

Hallo,


Ich hätte eine Frage zu folgender Aufgabe: Beim Mischen von (E)-2-Butenol mit gelöster Salzsäure in Wasser entsteht ein Gemisch. Dieses wiederrum setzt sich zusammen aus zwei konstitutionsisomeren Verbindungen, welche über die Summenformel C4H7Cl verfügen.


Meine Idee, was hier auf chemischer Ebene ablaufen könnte:



Es handelt sich um eine SN2 Reaktion (primäres C-Atom begünstigt, welches mit -OH verknüpft ist)



Hier wäre das Hydroxid (-OH) keine Abgangsgruppe. Es wird durch die wässrige Salzsäure (Edit: oder eine andere Säure (?))aktiviert. Anschließend kann das Nucleophil (das Chlorid-Anion) am primären Kohlenstoffatom per Rückseitenangriff angreifen und es wird Wasser abgespalten, wobei das Sauerstoffatom ein freies Elektronenpaar zuviel hat. Der Rückseitenangriff kann am am primären (s. oben) als auch am sekundären Kohlenstoffatom erfolgen.


Wäre dies korrekt?


Vielen Dank für Eure Hilfe.


LG


thelogicofchemistry
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Alt 15.05.2019, 20:08   #2   Druckbare Version zeigen
thelogicofchemistry  
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AW: Reaktionsmechanismen

Edit: Hier wäre das Hydroxid (-OH) Ion keine Abgangsgruppe. Es wird durch die wässrige Salzsäure aktiviert. Anschließend kann das Nucleophil (das Chlorid-Anion) am primären Kohlenstoffatom per Rückseitenangriff angreifen und es wird Wasser abgespalten. Der Rückseitenangriff kann am am primären (s. oben) Kohlenstoffatom erfolgen. Zum einen entsteht hier 1-Chlor-2-Buten, oder? Dann besteht auch noch die Möglichkeit der elektrophilen Addition nach Markovnikov an der C=C Bindung.

Geändert von thelogicofchemistry (15.05.2019 um 20:36 Uhr)
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Alt 15.05.2019, 20:34   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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AW: Reaktionsmechanismen

Du hast hier einen Allylalkohol,der mit Salzsäure eine SN der OH-Gruppe eingehen kann.Das läuft dann über das Allylkation,wo die Anlagerung des Nucleohils(hier Chlorid) an beiden Enden erfolgen kann.
Produkte wären 1-Chlor-but-2-en und 2-Chlor-but-3-en,die C=C-Bindung wird wahrscheinlich weiter E-konfiguriert sein.

Fulvenus!
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Alt 15.05.2019, 20:39   #4   Druckbare Version zeigen
thelogicofchemistry  
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Beiträge: 13
AW: Reaktionsmechanismen

Muss ich hier nochmal zwischen SN1 und SN2 differenzieren? Oder genügt es, wenn ich sage es findet lediglich eine nucleophile Substitution statt? und wäre die Argumentation in meinem editieren Kommentar zuvor auch in Ordnung?
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Alt 15.05.2019, 21:14   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 22.380
AW: Reaktionsmechanismen

Man kann vermuten,daß hier bevorzugt SN1 vorliegt,(protisches polares Solvens),
aber wenn nicht verlangt,dann auch nicht zuordnen,SN reicht eigentlich.
Wicht,mMn,hier das Erkennen der Allylstellung und Wissen über Allylkationen.

Fulvenus!
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Alt 15.05.2019, 22:24   #6   Druckbare Version zeigen
thelogicofchemistry  
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Themenersteller
Beiträge: 13
AW: Reaktionsmechanismen

Danke sehr!
thelogicofchemistry ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.05.2019, 16:40   #7   Druckbare Version zeigen
thelogicofchemistry  
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Themenersteller
Beiträge: 13
AW: Reaktionsmechanismen

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Du hast hier einen Allylalkohol,der mit Salzsäure eine SN der OH-Gruppe eingehen kann.Das läuft dann über das Allylkation,wo die Anlagerung des Nucleohils(hier Chlorid) an beiden Enden erfolgen kann.
Produkte wären 1-Chlor-but-2-en und 2-Chlor-but-3-en,die C=C-Bindung wird wahrscheinlich weiter E-konfiguriert sein.

Fulvenus!

Wo greift das Chlorid Anion denn an, um 2-Chlor-but-3-en zu erhalten? Auf 1-Chlor-but-2-en käme ich zwar auch, aber nicht auf die zweite konstitutionsisomere Verbindung
thelogicofchemistry ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.05.2019, 16:48   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 22.380
AW: Reaktionsmechanismen

Nummeriere die C im Edukt mit C1 mit OH-Gruppe,C2,C3 Doppelbindung,C4 Methylgruppe.
Wird die OH-Gruppe protoniert und Wasser abgehen,verbleibt das Allylkation,welches sich über C1,C2, und C3 "verteilt"(mesomer).
Das Chlorid kann nun am C1 angreifen,DB bildet sich wieder zwischen C2 und C3.
Greift es am C3 an,wird die DB zwischen ehemals C1 und C2 ausgebildet,das ist dann aber eben 2-Chlor-but-3-en im Produkt.

Fulvenus!
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Alt 16.05.2019, 17:00   #9   Druckbare Version zeigen
thelogicofchemistry  
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Themenersteller
Beiträge: 13
AW: Reaktionsmechanismen

Danke. Ich dachte es wäre nur ein Angriff am Carbenium-Ion möglich (so kam ich entsprechend auf 1-Chlor-But-2-en). Aber das Chlorid Anion muss nicht immer am positiv geladenen C-Atom angreifen. Wenn das Chlorid Anion am C3 angreift, verschiebt sich die Doppelbdg. um eine Einheit (zwischen C1 und C2) und die positive Ldg des Kohlenstoffatoms verschwindet oder? So habe ich es verstanden.
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Alt 16.05.2019, 17:10   #10   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.380
AW: Reaktionsmechanismen

Zur Verdeutlichung hier lesen:http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/chemische_bindung/resonanz.vlu.html .
Würdest du Propenol einsetzen und damit das im link beschriebene Propenylkation erhalten,würdest du formal nur ein Produkt erhalten,da beide "Enden" des Allylkation gleich sind.
Bei deinem Edukt jedoch ergeben sich zwei verschiedene Produkte,da die beiden "Enden" verschieden sind.

Fulvenus!
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