Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.05.2019, 16:26   #1   Druckbare Version zeigen
Chemola  
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Themenersteller
Beiträge: 14
Wittig Reaktion/ Darstellung Phosphoniumsalz

Guten Tag,

ich bereite mich grade auf ein Antestat für eine Wittig-Reaktion vor. Zur Wittig-Reaktion an sich habe ich Einiges in der Literatur gefunden.
Meine Frage bezieht sich auf die vorherige Darstellung eines Phosphoniumsalzes. Es soll mit Triphenylphosphan und 4-(Brommethyl)-benzoesäure (4-Carboxybenzyl)-triphenylphosphoniumbromid hergestellt werden. Nach welchem Reaktionsmechanismus läuft die Reaktion ab? Ich denke es ist eine nucleophile Substitution, aber ganz sicher bin ich mir nicht. Wozu dient das Aceton?

Ich bin dankbar für jede Antwort. Schönen Sonntag!
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Alt 12.05.2019, 17:14   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.012
AW: Wittig Reaktion/ Darstellung Phosphoniumsalz

Das Brom wird nucleophil durch PPh3 substituiert(SN),das Aceton ist das Lösungsmittel für diese Umsetzung.Bei der Aufarbeitung wird die Lösung auf Eiswasser gegeben,so daß das Phosphoniumsalz ausfällt.
Ob SN1 oder SN2 ist nicht so einfach zu sagen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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