Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.05.2019, 15:00   #1   Druckbare Version zeigen
Zewski  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 35
Kann mit dieser Regel alles erklärt werden?

Also kann mit dieser Regel eigentlich alles erklärt werden?:
"Das stabile Anion bindet mit dem stabilen Kation"
Ich frage mich das, damit ich nicht später in die Falle tappe diese in den falschen Situation einzusetzen.

Hier einige Beispiele mit denen man das Resultat vorhersagen kann:

Metall-Metall-Austausch: Ph-Li + Bu-Na --> Ph-Na + Bu-Li
Das Carbanion des Benzol ist aufgrund der sp2-Hybridisierung stabiler als das Butyl-Anion. Das Natrium-Kation ist stabiler als das Lithium-Kation, da Natrium elektropositiver ist und weil Natrium die positive Ladung aufgrund der Größe besser "verteilen" kann. Nach der Regel binden also Ph-Na und Bu-Li

Deprotonierung: Ph-H + BuLi --> Ph-Li + BuH
Das Carbanion des Benzol ist aufgrund der sp2-Hybridisierung stabiler als das Butyl-Anion. Das Lithium-Kation ist stabiler als das Proton, da Lithium elektropositiver ist und weil Lithium die positive Ladung aufgrund der Größe besser "verteilen" kann. Nach der Regel bildet sich Butan und Phenyllithium.

Halogen-Metall-Austausch: Ph-Br + Bu-Li --> Ph-Li + Bu-Br
Hier werden die Kationen zwischen Butylanion und Phenylanion ausgetausch, auch wenn das an das Brom gebundene organische Gerüst formal als Carbokation beschrieben werden kann. Das Carbanion des Benzol ist aufgrund der sp2-Hybridisierung stabiler als das Butyl-Anion. Das Lithium-Kation ist stabiler als das Kation des Broms (Hier wird das Brom wie ein Kation ausgetauscht), da es elektropositiver ist als Brom. Dementsprechend ist das Resultat das Phenyllithium und das Butylbromid.

SN-Reaktion: NaOH + BuBr --> NaBr + BuOH
Hier ist das Bromid das stabiler Anion als das Hydroxid, aufgrund der Größe des Bromid-Anions. Dies wird von pKs-Werten von den jeweiligen Säuren bestätigt (H2O vs. HBr). Das Natrium ist das stabilere Kation als das Carbokation von Butan (aufgrund der Elektronegativität). Somit bindet Na mit Br und Bu mit OH.

Die Anionstabilität lässt sich ganz einfach anhand der pKs-Werten festhalten. Bei den Kationen kann ich mir vorstellen, dass es schwieriger wird einzuschätzen teilweise.

Ich frage mich wo die Grenzen einer solchen Regel liegt?
Zewski ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.05.2019, 15:56   #2   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.295
AW: Kann mit dieser Regel alles erklärt werden?

Ich habe das Ganze jetzt nicht durchgelesen.

1. So allgemein, wie im Titel formuliert: ganz sicher nicht.

2. Auch auf das eingeschränkte Thema hin gesehen: nein.

Pfeif Dir mal das HSAB-Konzept rein.

Außerdem: Merke: wir sind nicht in der Mathematik, auch nicht in der Physik, sondern Du willst OC machen. Da gibt es höchstens Regeln, die einigermaßen gut hinhauen. Mal besser, mal ganz miserabel schlecht.
__________________
Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
deprotonierung, metall-metathese, pks, sn

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