Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.05.2019, 00:35   #1   Druckbare Version zeigen
Valk  
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Themenersteller
Beiträge: 24
Abspalten einer Acetylschutzgruppe - Synthese von Fluphenazin

Hallo!



Momentan muss ich mir den Syntheseweg von Fluphenazin erarbeiten. Mir fehlt nur noch der letzte Schritt, bei dem ich nicht auf das Zwischenprodukt komme. Ich gebe eine Substanz hinzu, die eine Acetyl-Schutzgruppe trägt, jedoch weiß ich nicht, wie diese Verbindung reagiert, und wie dann durch zugabe von HCl Fluphenazin entstehen soll? Die Schutzgruppe CH3-O^- muss wohl abgespalten werden, doch wie funktioniert das hier?



Es wäre nett, wenn mir jemand Tipps geben könnte, was als erstes passiert und wie man weiter machen könnte.
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Alt 10.05.2019, 00:48   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 388
AW: Abspalten einer Acetylschutzgruppe - Synthese von Fluphenazin

Unter diesen Bedingungen ist es eine saure Esterhydrolyse. Diese ist die Rückreaktion einer säurekatalysierten Fischer-Veresterung.
https://www.chemiezauber.de/inhalt/basic-5-kl-10-kohlenstoffverbindungen-organische-chemie-2/ester/duft-und-aromastoffe/9-uncategorised/701-reaktionsmechanismus-der-hydrolyse-eines-carbons%C3%A4ureesters-in-saurer-l%C3%B6sung.html
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2019, 00:55   #3   Druckbare Version zeigen
Valk  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 24
AW: Abspalten einer Acetylschutzgruppe - Synthese von Fluphenazin

Ja das dachte ich auch, aber ich kann leider meine Ideen nicht umsetzen. Meine Idee war dass erstmal das Elektronenpaar am carbonyl Kohlenstoff angreift, oder ist das falsch ? Bevor nämlich hcl zukommt passiert da ja noch eine Reaktion und dann erst die rückreaktion der veresterung oder nicht ?
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Alt 10.05.2019, 01:02   #4   Druckbare Version zeigen
Valk  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 24
AW: Abspalten einer Acetylschutzgruppe - Synthese von Fluphenazin

Könntest du mir vielleicht irgendwie erklären was zuerst passiert damit ich die Zwischenschritte nachvollziehen kann ? Das wäre eine große Hilfe
Valk ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2019, 07:23   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.876
AW: Abspalten einer Acetylschutzgruppe - Synthese von Fluphenazin

Zitat:
Zitat von Valk Beitrag anzeigen
Bevor nämlich hcl zukommt passiert da ja noch eine Reaktion und dann erst die rückreaktion der veresterung oder nicht ?
ja, zuerst wird das Piperazin unter Abspaltung von HBr alkyliert, dann die Acetyl(schutz-)gruppe abgespalten.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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