Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.05.2019, 23:13   #1   Druckbare Version zeigen
Realfable Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
Brombenzen zu Benzen ?

Guten Tag ich hoffe es kann mir einer weiter helfen,

ich soll aus Brombeeren 4-Nitrobenzenaldehyd synthetisieren. das ich nitrieren und acylieren muss wäre mir am Benzens bewusst aber mich stört das Brom jetzt. Muss man das internen wenn ja wie oder irgendwie ersetzen.

Falls jemand mir das weiter helfen könnte wäre das super
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Alt 05.05.2019, 04:57   #2   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.889
AW: Brombenzen zu Benzen ?

Brombeeren bilden mit Magnesium einen Gringnard. Daraus kann man Beerenaldehyd basteln.
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.

Geändert von imalipusram (05.05.2019 um 05:23 Uhr)
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Alt 05.05.2019, 10:55   #3   Druckbare Version zeigen
Realfable Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Brombenzen zu Benzen ?

Alles klar danke, da bin ich einfach nicht drauf gekommen
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Alt 05.05.2019, 13:13   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.012
AW: Brombenzen zu Benzen ?

Bitte mehr Sorgfalt beim Schreiben,so ist unklar,was genau du vorhast.
In der Reihenfolge "Nitrieren,acylieren" wirst du keinen Nitrobenzaldehyd bekommen,auch nicht aus Benzol selbst.
Du kannst Benzol formylieren zum Benzaldehyd,dann nitrieren,aber das gibt nur 3-Nitrobenzaldehyd.
Der 4-Nitrobenzaldehyd aus Benzol läuft über Alkylierung,Nitrierung und dann Oxidation(->https://de.wikipedia.org/wiki/Nitrobenzaldehyde ).
Davon abgesehen stimmt natürlich der Weg der Debromierung von imalipusram.

Fulvenus!
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Alt 08.05.2019, 23:20   #5   Druckbare Version zeigen
Realfable Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Brombenzen zu Benzen ?

Ich bin jetzt so vorgegangen, erst habe ich acetyliert und danach nitriert. Danach nehme ich Acetat und Magnesium. Acetat wird nun über das C der Carbonylgruppe an die stelle des Bromids eingefügt. Dies arbeite ich nun mit H3O plus auf. Ich habe nun 2 oH Gruppen an der Stelle des Broms, diese sind nach der Erlenmeyer Regel instabile und spalten Wasser frei, wodurch ich an dieser stelle ein Keton habe.

Hatte mich mit benzaldehyd zu Anfang vertan. Die Aufgabe besteht darin bei brombenzen an der stelle 4 eine Nitrogruppe einzufügen und das Brom durch ein keton zu ersetzen
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Alt 09.05.2019, 11:40   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.012
AW: Brombenzen zu Benzen ?

Zitat:
Zitat von Realfable Beitrag anzeigen
Ich bin jetzt so vorgegangen, erst habe ich acetyliert und danach nitriert. Danach nehme ich Acetat und Magnesium. Acetat wird nun über das C der Carbonylgruppe an die stelle des Bromids eingefügt. Dies arbeite ich nun mit H3O plus auf. Ich habe nun 2 oH Gruppen an der Stelle des Broms, diese sind nach der Erlenmeyer Regel instabile und spalten Wasser frei, wodurch ich an dieser stelle ein Keton habe.
Sorry,ich verstehen nicht,was du da wirklich gemacht hast,kannst du mal ein einfaches Reaktionsschema(keinen Mehanismus) mit deinen verschiedenen Stufen hochladen?
Wenn Benzol acetyliert wird,erhält man Acetophenon,welches bei Nitrierung das 3(!)-Nitro-acetophenon ergibt.
Ws meinst du mit "Acetat und Magnesium,wo sollen da zwei OH-Gruppen sitzen(am Aromaten nicht möglich).
Wenn du von Brombenzol ausgehst,ergibt die FC-Acetylierung 4-Brom-acetophenon.
Dessen Nitrierung dann 4-Brom-3-nitroacetophenon.

Fulvenus!
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