Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 07.05.2019, 22:26   #1   Druckbare Version zeigen
Windowscratcher Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
Schmelzpunkt zu hoch (Herstellung von Tolan)

Hallo zusammen,

ich absolviere gerade mein erstes OC-Praktikum und muss mich nun mit der Herstellung von 1,2-Diphenylethin aus meso-Dibrombenzyl (1,2-Dibrom-1,2-diphenylethin) befassen. Bei der Schmelzpunktbestimmung meines Produktes ist mir aufgefallen, dass er deutlich über dem Literaturwert (74°C, Literatur 59-61°C) liegt. Mir ist durch Recherche bekannt, dass sich der Schmelzpunkt durch Verunreinigungen eigentlich verringert, nach meinem Verständnis auch bei Feststoffgemischen. Da ich versucht habe, so sauber wie möglich zu arbeiten, verwundert mich das Ergebnis.
Ist es auch möglich, dass sich der Schmelzpunkt durch Verunreinigungen erhöht hat? Wenn nicht, gibt es einen anderen Erklärungsansatz für den hohen Schmelzpunkt?

Vielen Dank schon mal im Voraus für eure Antworten.
Windowscratcher ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.05.2019, 07:35   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.592
AW: Schmelzpunkt zu hoch (Herstellung von Tolan)

nein, durch Verunreinigungen kann er sich nur erniedrigen.

Welchen Schmelzpunkt hat denn das Edukt? Vielleicht hast du dessen Schmelzpunkt erniedrigt.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 08.05.2019, 12:02   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.012
AW: Schmelzpunkt zu hoch (Herstellung von Tolan)

Zu hohe Schmelzpunkte kommen im Praktikum zurweilen aufgrund falscher Messung zu stande(zu schnell hochgeheizt).
Die Schmelzpunkte von Edukt(Dibromdiphenylethan) und Produkt(Tolan) unterscheiden sich auch schon sehr deutlich.
Zur Abklärung mal ein DC machen mit Produkt und dem Edukt,ansonsten noch mal den Smp. langsam bestimmen und zur Not umkristallisieren und schauen,ob der Wert besser wird.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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