Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.08.2019, 14:22   #1   Druckbare Version zeigen
Anudoranador Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 36
N-Oleoylsarcosin in Säure

Hallo,

ich hätte mal ne Frage.

Wie liegt N-Oleoylsarcosin in starker Säure (sagen wir mal ca pH 0,5) vor?

Meine Vermutung: Wird der Stickstoff protoniert?

Grüße
Anudoranador
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Alt 09.08.2019, 17:27   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.371
AW: N-Oleoylsarcosin in Säure

Das N ist Teil eines Carbonsäureamids,daher wird es auch in starken Säuren
nicht protoniert vorliegen.
Das N-Oleoylsarcosin liegt auch bei pH 0,5 überwiegend neutral vor(keine Protonierung des Amid-N,keine Dissoziation der Carboxylgruppe).

Fulvenus!
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Alt 12.08.2019, 16:43   #3   Druckbare Version zeigen
Anudoranador Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 36
AW: N-Oleoylsarcosin in Säure

Kann man dann im Umkehrschluss auch davon ausgehen, dass die Carboxylgruppe im basischen ihr Proton nicht abgibt?

Grüße
Anudoranador
Anudoranador ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.08.2019, 17:06   #4   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.048
AW: N-Oleoylsarcosin in Säure

Zitat:
Zitat von Anudoranador Beitrag anzeigen
Kann man dann im Umkehrschluss auch davon ausgehen, dass die Carboxylgruppe im basischen ihr Proton nicht abgibt?
Wie kommst Du darauf?
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.08.2019, 18:22   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.371
AW: N-Oleoylsarcosin in Säure

Zitat:
Zitat von Anudoranador Beitrag anzeigen
Kann man dann im Umkehrschluss auch davon ausgehen, dass die Carboxylgruppe im basischen ihr Proton nicht abgibt?
Der Umkehrschluß wäre,daß mit steigendem pH-Wert(Richtung basisch) auch die Dissoziation der Carboxylgruppe(ist eine Carbonsäure) zunimmt.
Im ausreichend basischen Bereich liegt das N-Oeloylsarcosin als Carboxylation vor.

Fulvenus!
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Alt 12.08.2019, 20:59   #6   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.154
AW: N-Oleoylsarcosin in Säure

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Das N ist Teil eines Carbonsäureamids,daher wird es auch in starken Säuren
nicht protoniert vorliegen.
Das N-Oleoylsarcosin liegt auch bei pH 0,5 überwiegend neutral vor(keine Protonierung des Amid-N,keine Dissoziation der Carboxylgruppe).

Fulvenus!
Passiert da wirklich nichts. Bei dem pH-Wert hätte ich jetzt gesagt, das Amid wird verseift.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 13.08.2019, 12:01   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.371
AW: N-Oleoylsarcosin in Säure

Solche Aufgaben beziehen sich auf die Protonierungsgleichgewichte des Ausgangsmoleküls,Hydrolysereaktionen werden in der Regel nicht betrachtet.
Aber in realiter werden solche Reaktionen natürlich relevant,wobei ich hier im basischen Bereich bei ausreichener Einwirkzeit eine schneller Hydrolyse der Amidbindung vermuten würde.

Fulvenus!
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n-oleoylsarcosin, säure

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