Organische Chemie
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Solvent-free Organic Synthesis
K. Tanaka
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 07.08.2019, 12:45   #1   Druckbare Version zeigen
Pharma123  
Mitglied
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Beiträge: 7
Thiochromreaktion

Ich habe eine Frage zur Thiochromreaktion von Thiamin.
Thiamin stellt im Stoffwechsel den Cofaktor für Decarboxylierungsreaktionen von Alpha Keto Carbonsäuren dar, z.B. von Pyruvat zu Acetyl-CoA indem Thiamin am Kohlenstoff zwischen dem Schwefel und dem Stickstoff deprotoniert wird und dann als Nucleophil am Carbonylkohlenstoff von Pyruvat angreift und es anschließend zur Decarboxylierung und zur Bildung eines aktiven Acetaldehyd kommt.
Nun verstehe ich allerdings nicht, warum bei der Thiochromreaktion, die im basischen stattfindet, das freie Elektronenpaar des primären Amins an eben diesem Kohlenstoffatom angreifen soll, wenn es sich doch um ein nucleophiles Carben handelt?
Kann mir jemand weiterhelfen?

Vielen Dank im Voraus.
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Alt 07.08.2019, 15:27   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.154
AW: Thiochromreaktion

Man kann eine andere Struktur darstellen. Die positive Ladung kann man an dem Kohlenstoff neben dem Schwefel implizieren, die Doppelbindung vom Stickstoff verschwindet dabei. Das frei Elektronenpaar des Amins reagiert mit dem positiven Kohlenstoff, dabei werden H+ abstrahiert.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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