Organische Chemie
Buchtipp
Organosilicon Chemistry V
N. Auner, J. Weis
159.00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 03.08.2019, 19:19   #1   Druckbare Version zeigen
candiee Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
Reduktion von Ketonen in Anwesenheit von Aldehyd

Gegeben sei folgende Problem: Provide the steps needed to provide the following transformation, using the starting material and reagents given, along any reagents needed for the installation and removal of required protecting groups.

Es soll ein Keton in Anwesenheit eines Aldehyds reduziert werden. Jedoch ist mir

1. Keine Schutzgruppe bekannt, die chemoselektiv Ketone in Anwesenheit eines Aldehyds schützt

2. , auch wenn schon vorgegeben, kein Reduktionsmittel bekannt, das selektiv das Keton reduziert

3. keine Transformation bekannt, die ein Keton in Anwesenheit eines Aldehyds in eine andere funktionelle Gruppe überführt.

Übersehe ich etwas?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Untitled-1.jpg (12,9 KB, 16x aufgerufen)
candiee ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.08.2019, 10:20   #2   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.673
AW: Reduktion von Ketonen in Anwesenheit von Aldehyd

Zitat:
Zitat von candiee Beitrag anzeigen
Es soll ein Keton in Anwesenheit eines Aldehyds reduziert werden. Jedoch ist mir
1. Keine Schutzgruppe bekannt, die chemoselektiv Ketone in Anwesenheit eines Aldehyds schützt
Es muss doch der Aldehyd geschützt werden, z.B. so:
https://www.organic-chemistry.org/abstracts/literature/810.shtm
Zitat:
Zitat von candiee Beitrag anzeigen
2. , auch wenn schon vorgegeben, kein Reduktionsmittel bekannt, das selektiv das Keton reduziert
-> Luche-Reagens / Luche-Reduktion
Zitat:
Zitat von candiee Beitrag anzeigen
3. keine Transformation bekannt, die ein Keton in Anwesenheit eines Aldehyds in eine andere funktionelle Gruppe überführt.
Übersehe ich etwas?
Vlt. Deine Lehrbücher oder das Internet.

So etwas läßt sich doch alles recherchieren. Mindestens die Hälfte seiner Zeit verbringt ein reiner Wissenschaftler, bzw. in der Forschung tätiger Chemiker (von normalen Industriechemikern rede ich nicht) mit recherchieren und Literaturstudium. Allerdings findet man manche (speziellste) Dinge nur, wenn man:
1. professionell recherchieren kann und
2. hartnäckig genug ist
-> Recherchieren lernen!
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.08.2019, 10:26   #3   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.448
AW: Reduktion von Ketonen in Anwesenheit von Aldehyd

Mhm. 1. Die Literaturstelle (ohne das Original gelesen zu haben) ist mMm nicht zustreffend, da auch Ketone erfasst werden. 2. Wenn LAH vorgegeben ist, kann man nicht einfach das Reduktionsmittel wechseln. 3. So spontan fällt mir da auch nichts ein.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.08.2019, 10:34   #4   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.673
AW: Reduktion von Ketonen in Anwesenheit von Aldehyd

Zitat:
Zitat von jag Beitrag anzeigen
Mhm. 1. Die Literaturstelle (ohne das Original gelesen zu haben) ist mMm nicht zustreffend, da auch Ketone erfasst werden.
Im Abstract steht doch:
Zitat:
This convenient, mild, chemoselective method allows acetalization of an aldehyde in the presence of ketone,
Zitat:
Zitat von jag Beitrag anzeigen
2. Wenn LAH vorgegeben ist, kann man nicht einfach das Reduktionsmittel wechseln.
Er fragte aber indirekt, welches das könnte.
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.08.2019, 10:41   #5   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.448
AW: Reduktion von Ketonen in Anwesenheit von Aldehyd

In den Schemata: R = Alkyl R' = Alkyl geht wohl auch bei dieser Reaktion - hilft nichts, Original lesen, Abstract reicht mir da nicht.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.08.2019, 20:32   #6   Druckbare Version zeigen
candiee Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Reduktion von Ketonen in Anwesenheit von Aldehyd

Die Acetalisierung mit Tetrabutylammonium Tribromide sieht interessant aus. Mal schauen wie man an das die Veröffentlichung rankommt.
candiee ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 05.08.2019, 17:40   #7   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.673
AW: Reduktion von Ketonen in Anwesenheit von Aldehyd

Zitat:
Zitat von candiee Beitrag anzeigen
Mal schauen wie man an das die Veröffentlichung rankommt.
Na über Deine UB. Ansonsten über SciHub.
Ich habe das Paper .....


Das ganze ist aber chemoselektiv, nicht chemospezifisch. Du bekommst also auch Nebenprodukte, die dann abgetrennt werden müssen. Aber die Ausbeute an Zielprodukt überwiegt ....
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.08.2019, 23:32   #8   Druckbare Version zeigen
candiee Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Reduktion von Ketonen in Anwesenheit von Aldehyd

Das Paper ist der Hammer. Damit ist alles geklärt
candiee ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Reduktion von Nitro-Gruppe bei Anwesenheit von Doppelbindungen scorrp Organische Chemie 5 13.07.2015 12:31
Reduktion von Ketonen Xris Organische Chemie 7 08.05.2012 14:02
Reduktion von Ketonen clzstudi Organische Chemie 6 22.09.2009 15:57
Reduktion von Ketonen Astat Organische Chemie 1 01.01.2003 20:55
Reduktion von Ketonen Chickendog Organische Chemie 1 13.11.2002 18:34


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 17:03 Uhr.



Anzeige