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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.08.2019, 19:33   #1   Druckbare Version zeigen
Shogun97 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 19
Wieso sind Carbonsäurechloride reaktiver als normale Carbonsäuren?

Hallo,


Carbonsäurechloride sollen reaktiver sein als normale Carbonsäuren. Dies soll damit zu tun haben, dass das Chloratom elektronenziehend wirkt aufgrund seiner hohen Elektronegativität. Was ich aber nicht verstehe ist, dass das O Atom der Hydroxygruppe bei normalen Carbonsäuren doch stärker elektronegativ als das Chlor Atom. Wäre dankbar, wenn ihr mir jemand helfen könntet.



EN O-Atom: 3,44
EN Cl-Atom: 3,16
Shogun97 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.08.2019, 20:07   #2   Druckbare Version zeigen
OHGruppe Männlich
Mitglied
Beiträge: 914
AW: Wieso sind Carbonsäurechloride reaktiver als normale Carbonsäuren?

Die Elektronegativität ist da nicht der entscheidende Faktor.
Das Sauerstoffatom schiebt über seine freien Elektronenpaare Elektronendichte zum Carbonyl-C. Außerdem liegen Carbonsäuren gern mal deprotoniert vor - damit ist die Carbonylreaktivität praktisch null.
__________________
Woher soll ich wissen, was ich denke, bevor ich lese, was ich schreibe?
OHGruppe ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.08.2019, 20:11   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.371
AW: Wieso sind Carbonsäurechloride reaktiver als normale Carbonsäuren?

Die höhere Reaktivität hängt nicht allein von der EN des Substituenten an der Carbonylgruppe ab,sondern auch von der Möglichkeit der Verringerung der Carbonylaktivität durch Rückbindung(+M-Effekt bei X viel geringer als bei O) und auch der Qualität der Abgangsgruppe bei Carbonsäurederivaten.
Zur Reaktivitätsriehenfolge z.B. hier,S.6:
http://schwalbe.org.chemie.uni-frankfurt.de/sites/default/files/attachments/organische_chemie_i_-_teil_2_/oc1_teil2_kapitel1_teil1.pdf .
Oder hier:http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/carbonyle/carbonylgruppe.vlu/Page/vsc/de/ch/2/oc/stoffklassen/systematik_funktionelle_gruppen/carbonyle/carbonylgruppe/reakt_gruppen.vscml.html .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 02.08.2019, 20:14   #4   Druckbare Version zeigen
Shogun97 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 19
AW: Wieso sind Carbonsäurechloride reaktiver als normale Carbonsäuren?

Alles klar. Danke für eure Antworten. Dann muss ich mich nochmal genauer mit dem Thema befassen...
Shogun97 ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
carbonsäurechloride, carbonsäuren, reaktionsverhalten

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