Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 29.07.2019, 19:41   #1   Druckbare Version zeigen
otis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 103
Probleme Zeichnung Trimethoprim

Hallo,

ich habe Probleme damit zu verstehen wie man 5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2,4-pyrimidindiamin richtig zeichnet.

Ich sehe keine Indizien dafür, dass die Doppelbindungen des Pyrimidins sich sozusagen "nach außen lagern" wenn die 2,4 diamin Gruppen hinzukommen, so wie ich es gezeichnet habe. Wo wird das in der IUPAC Nomenklatur berücksichtigt?

Kann mir jemand erklären wie man da drauf kommen soll?

Vielen Dank und LG
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Alt 29.07.2019, 20:02   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.786
AW: Probleme Zeichnung Trimethoprim

Man kann bei diversen Pyrimidinen tautomere(nicht mesomere) Strukturen finden,
je nach Stabilität/bevorzugter Struktur wird oft nur die Bezeichnung für das stabilere Tautomer genannt.
Beim 2,4-Aminopyrimidin(->https://de.wikipedia.org/wiki/2,4-Diaminopyrimidin )
kann man ebenfalls ein Tautomer formulieren(formal eine Imin-Enamin-Tautomerie),
jedoch ist dein Name eindeutig,wenn nicht anders verlangt,solltest du die Amino-Struktur verwenden,mit dem Trimethoxybenzylsubstituenten in 5-Position.
Zur Bezeichnung solcher Tautomere z.B. hier:
https://de.wikipedia.org/wiki/Kopexil#/media/Datei:Kopexil_tautomerism.svg .
Ob dann in einer bestimmten Umgebung(z.B. durch Ausbildung von WBB) ein Tautomer begünstigt wird,ist eine andere Sache.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.07.2019, 20:08   #3   Druckbare Version zeigen
otis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 103
AW: Probleme Zeichnung Trimethoprim

Danke für die Hilfe.

Ja ich habe bei meiner Zeichnung jetzt das Trimethoxybenzyl weggelassen, weils mir nur um die Tautomerie ging.

Ich verstehe nicht was du meinst mit mein Name sei eindeutig.
otis ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.07.2019, 20:15   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.786
AW: Probleme Zeichnung Trimethoprim

Du hast im Namen Aminosubstitituenten,beim Tautomer müßte es Imino heißen
(vgl. link zu Kopexil u.a.).

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.07.2019, 20:25   #5   Druckbare Version zeigen
otis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 103
AW: Probleme Zeichnung Trimethoprim

Super, danke!
otis ist offline   Mit Zitat antworten
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