Organische Chemie
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March's Advanced Organic Chemistry
M.B. Smith, J. March
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.08.2019, 17:54   #1   Druckbare Version zeigen
ribsi12  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Sn Frage

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Screenshot_4.jpg

IMG_20190806_174518.jpg
Hi,

Zur zweiten und dritten Aufgabe habe ich einen Lösungsweg hinzugefügt und wollte fragen, ob das so stimmt. Die vierte sollte SN2 sein, das H2o wird sicher zu oh-, weiter kommt ich nicht. Mit der ersten kann ich gar nichts anfangen. Bitte um Hilfe.

Danke
ribsi12 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.08.2019, 02:40   #2   Druckbare Version zeigen
candiee Männlich
Mitglied
Beiträge: 17
AW: Sn Frage

In beiden Lösungen sind Fehler. Im Internet oder clayden unter Addition an Carbonylkohlenstoff, SN1 und SN2 nachschlagen und die Aufgaben sind ein Kinderspiel für dich ;D.
candiee ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.08.2019, 12:00   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.371
AW: Sn Frage

1.Informiere dich über Imin/Enaminbildung
2.Ammonolyse eines Carbonsäurechlorids führt zu primären Carbonsäureamiden
3.Alkylhalogenide ergeben mit Ammoniak(im deutlichen Überschuß) bevorzugt primäre Alkylamine.
Verläuft die nucleophile Substitution des Halogenids nach SN1,wird bei chiralen RX(mit X-C als Stereozentrum) das Racemat gebildet.
4.Als Reaktionsprodukte sind eine Carbonsäure und ein Alkohol genannt.
Reaktionsbedingungen/reagentien deuten auf eine basische Hydrolyse,daher Edukt ein Carbonsäureester.
Fehler bei der Lösung liegt darin,daß die Aufarbeitung sauer erfolgen muß,sonst
erhält man nur das Salz der Carbonsäure + Alkohol.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.08.2019, 15:17   #4   Druckbare Version zeigen
ribsi12  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Sn Frage

ch1.jpg

Hallo,

ich hab es nochmal versucht. Bei sn bin ich mir noch nicht sicher. Der Reaktionsmechanismus ist mir theoretisch klar. Danke und liebe Grüße
ribsi12 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.08.2019, 17:23   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.371
AW: Sn Frage

Bei 3.,der Umsetzung des Alkylbromids mit Ammoniak solltst du die C-N-Bindung des Amins "gerschlängelt" zeichen,um zu verdeutlichen,daß ein Racemat vorliegt.
Bei 4. hast du den Fehler aus dem Skript übernommen und unter dem Reaktionspfeil
"H2O" gelassen,anstelle von "H3O+".
Sonst müßtest du das Natriumsalz der Carbonsäure formulieren.
Bei 1. und 2. hast du die richtigen Produkte formuliert.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.08.2019, 19:02   #6   Druckbare Version zeigen
ribsi12  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Sn Frage

Vielen Dank für die Hilfe! Liebe Grüße
ribsi12 ist offline   Mit Zitat antworten
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