Organische Chemie
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Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3 Bde., Bd.2, Organische Verbindungen
J. d' Ans, E. Lax
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.08.2019, 15:50   #1   Druckbare Version zeigen
mogli_1991 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 146
Ringspannung

Hallo zusammen, kann mir jemand kurz & kompakt erklären, was genau die Baeyer-, Newman-, Pitzer- und Prelog-Spannung ist? (Unterschiede etc.) oder mir einen Link empfehlen, wo man das gut nachvollziehen kann... habe schon fleißig gegoogelt und gelesen, aber finde die Quellen widersprechen sich :/

Vielen Dank für eure Hilfe!
mogli_1991
mogli_1991 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.08.2019, 16:21   #2   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 620
AW: Ringspannung

Findet man eigentlich alles bei Wikipedia oder auch mit der Suchfunktion des Forums. Was genau ist dir unklar?
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.08.2019, 16:50   #3   Druckbare Version zeigen
mogli_1991 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 146
AW: Ringspannung

Also wenn ich das richtig verstehe, gibt es in jedem Ring eine Gesamtringspannung, die sich aus bereits genannten vier Ringspannungen zusammensetzt.

Die Baeyer-Spannung bezieht sich auf die Winkel im Ring, je weiter diese vom idealen Tetraederwinkel (im Cyclohexan) abweichen, desto gespannter ist der Ring.

Die Pitzer-Spannung bezieht sich auf vicinale Atome, die auch im Cyclohexan ideal gestaffelt sind. Die Spannung wird umso größer, je „ekliptischer“ die betrachteten Atome zueinander stehen.

Prelog-Spannung bezieht sich auf nicht benachbarte Atome, die aber trotzdem wechselwirken, gilt das nur für H-Atome oder generell für Substituenten?

Stimmt das soweit?

Die Newman-Projektion ist mir nicht so ganz klar. Kann das vllt nochmal jemand verständlich formulieren?
mogli_1991 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 08.08.2019, 17:24   #4   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 620
AW: Ringspannung

Ja, sollte soweit stimmen. Also in Kürze:


Baeyer-Spannung: Valenzwinkelspannung
Pitzer-Spannung: Torsionsspannung
Prelog-Spannung: transannulare Wechselwirkung (also über den Ring hinweg), vor allem in 7- bis 14-gliedrigen Ringen von Bedeutung


Newman-Spannung ist 1,5-Repulsion von Nicht-Wasserstoffatomen. Das kann sich sich wohl am besten veranschaulichen, wenn man ein Molekülmodell von Pentan nimmt und es in gauche(+)/gauche(−)-Konformation bringt.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
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