Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 01.08.2019, 10:35   #1   Druckbare Version zeigen
otis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 103
4-Phosphonophenylsulfinsäure?!

Guten Tag,

kann mir jemand erklären wieso die 4-Phosphonobenzensulfinsäure so heißt und nicht 4-Phosphonophenylsulfinsäure? Ich dachte, da kein weiterer Kohlenstoff am Ring ist handelt es sich hier um einen Phenyl-Rest und kein Benzyl.

LG
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Alt 01.08.2019, 10:51   #2   Druckbare Version zeigen
CaptainCoffee Männlich
Mitglied
Beiträge: 6
AW: 4-Phosphonophenylsulfinsäure?!

Hallo, hierbei handelt es sich um Benzol mit Substituenten, weshalb man Benzen verwendet. Wenn Benzol selbst einen Substituenten darstellt spricht man von Phenyl bzw C6H5-CH2 dann Benzyl

http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/aromaten/aromaten/nomenklatur.vlu.html
__________________
Alles Chlor oder hast du nen Bromschädel?
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Alt 01.08.2019, 10:52   #3   Druckbare Version zeigen
Rumpanscher Männlich
Mitglied
Beiträge: 457
AW: 4-Phosphonophenylsulfinsäure?!

Ohne Struktur ist das schwierig zu beantworten.
Google spuckt mir bei beidem kein Ergebnis aus.
__________________
Gäbe es die letzte Minute nicht, so würde niemals etwas fertig.
Mark Twain
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Alt 01.08.2019, 11:07   #4   Druckbare Version zeigen
otis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 103
AW: 4-Phosphonophenylsulfinsäure?!

Vielen Dank für die Hilfe!

Hier die Struktur
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Alt 01.08.2019, 11:09   #5   Druckbare Version zeigen
otis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 103
AW: 4-Phosphonophenylsulfinsäure?!

Hier im Gegensatz dazu: (4-Sulfamoylphenyl)phosphonsäure
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Alt 01.08.2019, 11:22   #6   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.728
AW: 4-Phosphonophenylsulfinsäure?!

Zitat:
Zitat von otis Beitrag anzeigen
kann mir jemand erklären wieso die 4-Phosphonobenzensulfinsäure so heißt und nicht 4-Phosphonophenylsulfinsäure? Ich dachte, da kein weiterer Kohlenstoff am
Wer sagt denn, dass diese Verbindung nicht 4-Phosphonophenylsulfinsäure heißen darf?
Beides ist richtig, aber nomenklaturgerecht ist eben nur ein Name.


Im zweiten Beispiel wäre auch korrekt: 4-Sulfamoylbenzolphosphonsäure.
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
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Alt 01.08.2019, 11:44   #7   Druckbare Version zeigen
otis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 103
AW: 4-Phosphonophenylsulfinsäure?!

Und genau da liegt mein Problem. Ich muss die Strukturen alle nach der IUPAC benennen. Richtig alleine reicht leider nicht.

Dazu hätte ich gleich noch ein Beispiel: (Chlorcarbonyl)-essigsäure. Wäre hier auch 3-Chlor-3-oxo-propansäure richtig?

Danke für eure Hilfe!
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Alt 01.08.2019, 11:52   #8   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.271
AW: 4-Phosphonophenylsulfinsäure?!

ja, das geht auch
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 01.08.2019, 12:06   #9   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.787
AW: 4-Phosphonophenylsulfinsäure?!

Du mußt dich damit abfinden,daß es zum einen verschiedene Nomenklatursysteme gibt,zum anderen auch in einem System u.U. verschiedene Bezeichnungen möglich sind.Und dann findet man auch im Netz teils falsche Bezeichnungen.
Schon bei der Stammverbindung der Sulfinsäure findest du(hier im englischen)
Phenyl- und Benzen :https://en.wikipedia.org/wiki/Phenylsulfinic_acid ,
wo dann bei IUPAC die Variante mit Benzen(Benzol) vorgezogen wird,die andere mit Phenyl ist nicht falsch.
MWn hätte eine Sulfinsäure-Gruppe höhere Priorität als die Phosphonsäure-Gruppe,
so daß es dann die Phenyl-/Benzolsulfonsäure wäre mit einem Phosphonosubstituenten in 4-Position.

Fulvenus!
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Alt 01.08.2019, 20:01   #10   Druckbare Version zeigen
otis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 103
AW: 4-Phosphonophenylsulfinsäure?!

Ja, aber manchmal weiß ich nicht was richtig gewertet wird und was nicht vom Professor! Ich nehme an mit der IUPAC Nomenklatur kann man nicht falsch liegen.

Danke für den Link!

(4-Sulfamoylphenyl)phosphonsäure wurde von Chemspider übernommen. Dort steht das sei die IUPAC Nomenklatur.

Also würde es dann (4-Phosphonophenyl)sulfonamid heißen?

Danke für die Hilfe!
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Alt 03.08.2019, 11:44   #11   Druckbare Version zeigen
otis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 103
AW: 4-Phosphonophenylsulfinsäure?!

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Du mußt dich damit abfinden,daß es zum einen verschiedene Nomenklatursysteme gibt,zum anderen auch in einem System u.U. verschiedene Bezeichnungen möglich sind.Und dann findet man auch im Netz teils falsche Bezeichnungen.
Schon bei der Stammverbindung der Sulfinsäure findest du(hier im englischen)
Phenyl- und Benzen :https://en.wikipedia.org/wiki/Phenylsulfinic_acid ,
wo dann bei IUPAC die Variante mit Benzen(Benzol) vorgezogen wird,die andere mit Phenyl ist nicht falsch.
MWn hätte eine Sulfinsäure-Gruppe höhere Priorität als die Phosphonsäure-Gruppe,
so daß es dann die Phenyl-/Benzolsulfonsäure wäre mit einem Phosphonosubstituenten in 4-Position.

Fulvenus!
Wie kommst du da drauf?
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Alt 03.08.2019, 12:03   #12   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.787
AW: 4-Phosphonophenylsulfinsäure?!

Kann dir jetzt nicht die genaue Regel nennen,aber mWn hat die Carboxylgruppe höchste Priorität bei Säuregruppen,danach ordnen sich die Säuregruppen u.a. nach der Ordnungszahl des Elements,von der sich die Säuregruppe ableitet.
Daher haben Schwefeloxosäuregruppen höhere Priorität als Phosphoroxogruppen.
So findest du z.B. die 4-Phosphonobenzoesäure oder dies:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14901063 .
Aber vielleicht bringt unser Nomenklaturspezialist imperator noch mehr input.

Fulvenus!
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Alt 05.08.2019, 21:11   #13   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.616
AW: 4-Phosphonophenylsulfinsäure?!

3-Chlor-3-oxopropansäure ist systematisch korrekt (IPUAC, CAS), weil längste Kette
(Chlorcarbonyl)essigsäure ist zwar eindeutig, aber weder systematisch korrekt noch finde ich es persönlich sonderlich praktisch (führt irgendwie in die Irre à la Methylessigsäure für Propionsäure)

Schwefel-basierte Säuren haben definitionsgemäß eine höher Priorität als Phosphor-basierte Säuren.

Phenyl vs Benzen
Phenyl verwndet man bei Substituenten (zB 2-Phenylacetamid; ein substituiertes Acetamid)) Bnezen als Stammkörper einer Verbindung (zB Benzensulfonsäure); wird aber oft vermischt und ist auch nicht wirklich schlimm, weil die CAS das in manchen Fällen anders handhabt (aber das wird sonst zu kompliziert)
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