Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.04.2007, 12:35   #1   Druckbare Version zeigen
herby87 weiblich 
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Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

Hallo
Ich verstehe nicht warum sich AS und ASS nicht gut in Wasser lösen.
Dachte,dass sich zwischen der jeweiligen Säure und dem Wasser Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden würden.
Warum lösen sie sich dann aber in Ethanol?
habe auch gelesen,dass sich das Acetylsalicylsäzreanion gut in Wasser löst,was ich ebenfalls auf Wasserstoffbrückenb. zurückführen würde.
herby87 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.04.2007, 12:37   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.204
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

Was ist "AS"?
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Alt 08.04.2007, 12:40   #3   Druckbare Version zeigen
herby87 weiblich 
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Beiträge: 168
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

Salicylsäure meinte ich
herby87 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.04.2007, 12:52   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.204
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

Salicylsäure hat einen grossen, wenig polaren Rest. Das reicht um die Wasserlöslichkeit deutlich zu vermindern.

Gebe ich aber eine Base zu, dann löst sie sich. Warum?
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Alt 08.04.2007, 12:57   #5   Druckbare Version zeigen
herby87 weiblich 
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Beiträge: 168
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

weil sich dann das Salicylsäureanion bildet und das gut wasserlöslich ist(?)
herby87 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.04.2007, 13:01   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.204
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

Genau. Acetylsalicylsäure dt.
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Alt 08.04.2007, 13:04   #7   Druckbare Version zeigen
herby87 weiblich 
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Beiträge: 168
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

und mit ASS ist es genauso?
warum soll man ASS eigentlich mit viel Wasser einnehmen?
Damit sich das Anion bildet?Aber warum soll sich denn unbedingt das Anion bilden?
herby87 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.04.2007, 13:15   #8   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.204
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

Zum "runterspülen". Nicht um es zu Lösen. Im Magen würde sie sowieso wieder ausfallen. Warum?
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Alt 08.04.2007, 13:23   #9   Druckbare Version zeigen
herby87 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 168
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

Wegen dem H+Ion der Magensäure.
Soll man das nicht mit Alkohol zusammen einnehmen,da es sonst die Magenschleimhaut angreifen würde?Aber wenn es eh wieder ausfällt ist es doch egal mit was man das einnimmt,oder?
herby87 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.04.2007, 18:40   #10   Druckbare Version zeigen
herby87 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 168
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

Wäre wirklich nett,wenn noch mal jemand sagen würde,ob meine letzte Aussage richtig ist.Danke!
herby87 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.04.2007, 18:42   #11   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.204
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

Ist i.O.

@Alkohol : Generell sollte man bei Medikamenteneinnahme auf den Konsum von Alkohol verzichten. Es können nicht absehbare Wechselwirkungen eintreten.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.04.2007, 18:56   #12   Druckbare Version zeigen
herby87 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 168
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

Wir haben nämlich mal eine Klausur geschrieben über ASS als Medikament und da kam dann eben die Frage warum man es nicht mit Alkohol einnehmen soll und warum man viel trinken soll bei der Einnahme.
Deshalb verwirrt mich das etwas,weil wenn´s im Prinzip keine chemische Begründung gibt und es eigentlich egal ist mit was man die Tablette einnimmt,ist die Frage ja nicht wirklich mit chemischen Begründung zu erklären.
herby87 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.04.2007, 19:00   #13   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.204
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

Zitat:
Die Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft weist darauf hin, dass Acetylsalicylsäure aufgrund ihrer Reizwirkung bei regelmäßiger Einnahme Schleimhautreizungen, Blutungen im Magen-Darm-Trakt und Magengeschwüre verursachen kann.
http://de.wikipedia.org/wiki/Acetylsalicyls%C3%A4ure

Ist nicht besonders magenfreundlich, deshalb "verdünnen".

Über ASS & EtOH ist mir nichts bekannt.
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Alt 08.04.2007, 19:08   #14   Druckbare Version zeigen
herby87 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 168
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

Danke schon mal!
Eine Frage hätte ich aber doch noch.
Wieso ist das ASS-Anion gut löslich?Es besitzt doch immer noch den unpolaren Rest wie die ASS.
Ist das ASS-Anion nicht stabil?Wieso nimmt es dann wieder ein H+ Ion aus z.B der Magensäure auf?
herby87 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.04.2007, 19:34   #15   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.204
AW: Löseverhalten Salicylsäure/Acetylsalicylsäure

Es ist ja nicht einfach ein "Anion" sondern ein Salz. Und viele Salze sind gut löslich.

ASS ist eine schwache Säure, HCl (Magen) eine starke. Konsequenz?

Geändert von bm (09.04.2007 um 10:43 Uhr)
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