Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 22.06.2004, 17:07   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Frage Cyclohexen und Benzol

Hallo,

Kann mir jemand sagen, warum die Reaktion von Brom an Cyclohexen heftig, die an Benzol aber sehr reaktionsträge ist?

Danke

Liebe Grüße

Petrike
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Alt 22.06.2004, 17:12   #2   Druckbare Version zeigen
Woehler Männlich
Mitglied
Beiträge: 988
AW: Cyclohexen und Benzol

Bei Cyclohexen hast Du eine Addition an die Doppelbindung, mit Benzol machst Du eine Substitution - und wenn ich mich recht erinnere, braucht man bei Brom doch einen Katalysator, oder?
Woehler ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.06.2004, 17:20   #3   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Cyclohexen und Benzol

Das ist ja genau die Frage, warum man bei Benzol und Brom einen Katalysator braucht, also warum es sonst zu reaktionsträge ist.
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Alt 22.06.2004, 17:28   #4   Druckbare Version zeigen
Ellipson Männlich
Mitglied
Beiträge: 931
AW: Cyclohexen und Benzol

Wegen der Resonanzstabilisierungsenergie des aromatischen Systems. Beim Benzen gibt es keine isolierten Doppelbindungen...
Ellipson ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.06.2004, 17:38   #5   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Cyclohexen und Benzol

Zitat:
Zitat von Ellipson
Wegen der Resonanzstabilisierungsenergie des aromatischen Systems. Beim Benzen gibt es keine isolierten Doppelbindungen...

Danke, aber:
Was ist eine Resonanzstäbilisierungsenergie?
Wieso Benzen?
Was sind isolierte Doppelbindungen?
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Alt 22.06.2004, 17:44   #6   Druckbare Version zeigen
Chickendog Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.168
AW: Cyclohexen und Benzol

Hm ... dann guck mal unter Aromaten, Mesomerie und "elektrophile (Zweit-)Substitution" nach. Müssteste in jedem halbwegs guten Organikbuch finden. Wenn dann noch Fragen sind, frag ...

Chickendog
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