Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.05.2015, 18:26   #1   Druckbare Version zeigen
maxc  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 364
Wie macht man die Peptidbindung, wenn statt einer sekundären eine primäre Aminosäure mit einer anderen Aminosäure verbunden wird?

Hi

Wie macht man die Peptidbindung, wenn statt einer sekundären eine primäre Aminosäure mit einer anderen Aminosäure verbunden wird? Woher weiss man ob man die primäre oder sekundäre Aminosäure in der Mitte oder am Rand steht?

Danke
maxc ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.05.2015, 18:58   #2   Druckbare Version zeigen
FalconX Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.991
AW: Wie macht man die Peptidbindung, wenn statt einer sekundären eine primäre Aminosäure mit einer anderen Aminosäure verbunden wird?

was soll eine sekundäre und eine primäre Aminosäure sein?`Und wie Mitte oder Rand? Wenn ich 2 Dinge verknüpfe sind beide "am Rand"
__________________
Shiny Chemistry Videos:
https://www.youtube.com/watch?v=UKUmsc06TPU
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Alt 02.05.2015, 19:54   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.286
AW: Wie macht man die Peptidbindung, wenn statt einer sekundären eine primäre Aminosäure mit einer anderen Aminosäure verbunden wird?

Beispiel für eine "sekundäre" AS,also eine AS mit einer sekundären Aminogruppe wäre Prolin(sekundäre alpha-AS).Diese können mit anderen AS sowohl N-,wie C-terminal verknüpft werden.
Suche z.B. nach verschiedenen Dipeptiden(Ala-Pro,bzw. Pro-Ala).

Fulvenus!
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Alt 03.05.2015, 09:46   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.832
AW: Wie macht man die Peptidbindung, wenn statt einer sekundären eine primäre Aminosäure mit einer anderen Aminosäure verbunden wird?

Zitat:
Zitat von maxc Beitrag anzeigen
Wie macht man die Peptidbindung, wenn statt einer sekundären eine primäre Aminosäure mit einer anderen Aminosäure verbunden wird? Woher weiss man ob man die primäre oder sekundäre Aminosäure in der Mitte oder am Rand steht?
eine Peptidsynthese sollte immer so erfolgen,dass im Falle des Vorhandenseins mehrerer Aminogruppen diejenigen, die nicht umgesetzt werden sollen, vorher selektiv geschützt werden.
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The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
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Alt 03.05.2015, 09:50   #5   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.604
AW: Wie macht man die Peptidbindung, wenn statt einer sekundären eine primäre Aminosäure mit einer anderen Aminosäure verbunden wird?

Es gibt ganze Bücher, die sich mit Schutzgruppenstrategie bei Peptidsynthesen beschäftigen.
Außerdem gibt es heute alle möglichen Aminosäuren mit allen möglichen Schutzgruppen in Katalogen zu kaufen. Da kann man sich das passende raussuchen.
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
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Alt 03.05.2015, 10:06   #6   Druckbare Version zeigen
maxc  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 364
AW: Wie macht man die Peptidbindung, wenn statt einer sekundären eine primäre Aminosäure mit einer anderen Aminosäure verbunden wird?

Danke, muss denn eigetnlich bei einer Peptidbindung zweier Aminosäuren immer Wasser entstehen? Wenn ja, müsste man dann nicht einfach die Stochiometrischen Zahlen so wählen, das Wasser entsteht, und sonst gleich vrogehen wie wenn man eine sekundäre Aminosäure verwendet? Also Aminosäure dann NH und dann Aminosäure?
maxc ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.05.2015, 10:13   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.832
AW: Wie macht man die Peptidbindung, wenn statt einer sekundären eine primäre Aminosäure mit einer anderen Aminosäure verbunden wird?

Zitat:
Zitat von maxc Beitrag anzeigen
Danke, muss denn eigetnlich bei einer Peptidbindung zweier Aminosäuren immer Wasser entstehen?
formal ja, in der Praxis nein, da reine Aminosäuren nur unter drastischen Reaktionsbedingungen reagieren. Man verwendet daher aktivierte Säuren (z.B. Aktivester o.ä.), die leicht mit Aminen umzusetzten sind.
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The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 03.05.2015, 10:21   #8   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.604
AW: Wie macht man die Peptidbindung, wenn statt einer sekundären eine primäre Aminosäure mit einer anderen Aminosäure verbunden wird?

Derartige "Aktivester" kann man idR auch schon fertig kaufen (Aminogruppe natürlich geschützt). Man kann aber auch die Aminosäuren selbst umsetzen. Dazu verwendet man dann sogenannte Kupplungsreagentien wie BOP, HATU, EEDQ, TBTU (in Gegenwart von Diisopropylamin). Das läuft dann mechanistisch auch anders ab, es entsteht kein Wasser.
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