Organische Chemie
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Grundlagen der organischen Chemie
A. Hädener, H. Kaufmann
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 26.03.2010, 19:18   #1   Druckbare Version zeigen
Anulka weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 1
Warum reagiert Brom mit Cyclohexen in Additionsreaktion und Benzol dagenen in Substitutionsreaktion ?

Ich bin gerade dabei eine GFS über Benzol vorzubereiten und dabei bin ich auf folgendes gestoßen:

Cyclohexen (C6 H10) + Borm (Br2) -> Dibromcyclohexan (C6 H10 Br2)
= Additionsreaktion

Benzol (C6 H6) + Brom (Br2) -> Brombenzol (C6 H5 Br) + Bromwasserstoff (H Br)
= Substitutionsreaktion

Warum ist das so ? Warum reagiert Benzol nicht auch mit 3 Brom-Molekülen in einer Additionsreaktion zu C6 H6 Br6 ?

Vielen Dank schon mal für Antworten !
Anulka ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.03.2010, 19:23   #2   Druckbare Version zeigen
tmmaster Männlich
Mitglied
Beiträge: 888
AW: Warum reagiert Brom mit Cyclohexen in Additionsreaktion und Benzol dagenen in Substitutionsreaktion ?

Benzol ist ein Aromat und die Addition wurde die Aromatizität aufheben
daher gehen Aromaten eher Substitutionsreaktionen anstatt Aditionsreaktionen ein
tmmaster ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.03.2010, 19:35   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.046
AW: Warum reagiert Brom mit Cyclohexen in Additionsreaktion und Benzol dagenen in Substitutionsreaktion ?

Auch wenn Benzol graphisch oft als Cyclohexatrien dargestellt wird,handelt es sich hier um eine aromatische Verbindung(http://de.wikipedia.org/wiki/Aromaten ),
die ein deutlich anderes Reaktionsverhalten zeigt als eine normal ungesättigte Verbindung.Als Symbol für den Resonanzcharakter wird in den Sechsring auch ein
Kreis gezeichnet.Durch diese Resonanz(Mesomerie) weisen die Doppelbindungen eine
höhere Stabilität gegenüber einer Addition auf.Diese ist jedoch unter bestimmten
Bedingungen möglich(Hexachlorbenzol:http://de.wikipedia.org/wiki/Lindan#Synthese)

Fulvenus!
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