Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.02.2020, 20:59   #1   Druckbare Version zeigen
ZBoson Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 107
Ribavirin Synthese Mechanismus

Hallo,

bei der Synthese des Virostatikums Ribavirin (Anhang) ist der zweite Reaktionsschritt eine durch Trifluormethansulfonsäure katalysierte Reaktion der peracetylierten Ribose mit einem Triazol-Carboxylat. Dabei wird der Ribose-Ring direkt mit dem N-1 des Triazols verknüpft.

Die Frage die sich mir hier stellt ist, welche Reaktion da abläuft. Ist es einfach ein nukleophiler Angriff des N-1 des Triazols am Acetylrest mit einem Acetat als Abgangsgruppe?

Danke schonmal.

LG
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Alt 13.02.2020, 21:33   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.046
AW: Ribavirin Synthese Mechanismus

Du hast am C1 einen höhere Reaktivität aufgrund der benachbarten (C1)-O-R-Gruppe.
Dadurch ist die Abspaltung von Acetat begünstigt(s. Nachbargruppeneffekt),
wo sich dann das Triazol als Nucleophil anlagert.

Fulvenus!
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Alt 13.02.2020, 23:18   #3   Druckbare Version zeigen
ZBoson Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 107
AW: Ribavirin Synthese Mechanismus

Vielen Dank für die Antwort! Klingt logisch.

LG
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