Organische Chemie
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March's Advanced Organic Chemistry
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.02.2020, 01:17   #1   Druckbare Version zeigen
Nessa  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 32
pka Prazosin

Hallo,



ich bräuchte mal wieder Hilfe bei der Einschätzung der Basizität eines Arzneistoffes, nämlich Prazosin:


https://de.wikipedia.org/wiki/Prazosin


Der pKs des Hydrochlorids liegt bei ca 6,5 also hätte die basischste Gruppe einen pKb von 7,5. Welcher Stickstoff ist hier allerdings der basischste? Ich hätte den tertiären Stickstoff der Piperazin-Struktur in Verdacht (nicht das Amid, sondern den, der am Chinazolin-Ring hängt). Macht das Sinn?


Liebe Grüße,
Nessa
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Alt 11.02.2020, 08:22   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.573
AW: pka Prazosin

Zitat:
Zitat von Nessa Beitrag anzeigen
Welcher Stickstoff ist hier allerdings der basischste? Ich hätte den tertiären Stickstoff der Piperazin-Struktur in Verdacht (nicht das Amid, sondern den, der am Chinazolin-Ring hängt). Macht das Sinn?
wobei die Zuordnung zu einem N hierbei kaum möglich sein dürfte. M.E. gibt es hier ein basisches Zentrum das aus dem genannten und den beiden Chinazolin-N besteht.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 11.02.2020, 12:51   #3   Druckbare Version zeigen
Nessa  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 32
AW: pka Prazosin

Ah, ich nehme an, dass man diese drei N-Atome als "Guanidinartige" Teilstruktur interpretieren könnte, an der sich ein Proton wegen der Delokalisierung der Elektronen theoretisch an allen drei N-Atomen mit fast gleich großer Wahrscheinlichkeit anlagern würde?
Nessa ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.02.2020, 14:03   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.573
AW: pka Prazosin

Zitat:
Zitat von Nessa Beitrag anzeigen
Ah, ich nehme an, dass man diese drei N-Atome als "Guanidinartige" Teilstruktur interpretieren könnte, an der sich ein Proton wegen der Delokalisierung der Elektronen theoretisch an allen drei N-Atomen mit fast gleich großer Wahrscheinlichkeit anlagern würde?
ja, das passt hier zielgenau!
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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