Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.02.2020, 20:41   #1   Druckbare Version zeigen
SilverBolt Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
Frage Oxidation von Hydroxymethionin

Hi,

würde gerne das Hydroxy-Analog von Methionin zu einem Sulfoxid oxidieren, frage mich gerade nun wie ich eventuell vorgehen könnte ohne dabei die Hydroxygruppe ebenfalls zu oxidieren.. Habe Natriumhypochlorit oder Natriumperiodat im Kopf gehabt, weiß allerdings nicht wie das mit der Selektivität dann ist...

Danke und LG!
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Alt 08.02.2020, 21:15   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.101
AW: Oxidation von Hydroxymethionin

MMn mußt du die OH-Gruppe während der Oxidation schützen.Oxidation des Thioethers zum Sulfoxid ist dann mit Wasserstoffperoxid möglich.
Eine chemoselektive Oxidationsmethode fällt mir hier nicht ein.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.02.2020, 15:50   #3   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.397
AW: Oxidation von Hydroxymethionin

Zitat:
Zitat von SilverBolt Beitrag anzeigen
ohne dabei die Hydroxygruppe ebenfalls zu oxidieren
Du könntest evtl. von Methionin ausgehen, zum Sulfoxid oxidieren und dann die Aminogruppe in eine Hydroxylgruppe umwandeln (1M HCl, NaNO2, RT).
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.02.2020, 20:15   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.101
AW: Oxidation von Hydroxymethionin

Die Idee von imalipusram ist sehr gut,die Umwandlung von alpha-Aminosäuren in die entsprechenden alpha-Hydroxysäuren mittels Diazotierung st schon länger bekannt und Grundlage der Van Slyke-Methode(->https://en.wikipedia.org/wiki/Van_Slyke_determination ).Auch Methioninsulfoxid sollte nach diesem Verfahren gut zum Hydroxy-Analogen umzuwandeln sein.
Mit HCl in höheren Konzentrationen ist die Bildung der alpha-Chlorcarbonsäuren begünstigt.
In manchen Verfahren wird bei recht hohen Temperaturen gearbeitet(->
http://www.freepatentsonline.com/2461701.html ),also am besten ordentliche Literaturrecherche.
Bei der Umwandlung bleibt die Stereochemie in der Regel erhalten.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.02.2020, 20:23   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.573
AW: Oxidation von Hydroxymethionin

Zitat:
Zitat von SilverBolt Beitrag anzeigen
Habe Natriumhypochlorit oder Natriumperiodat
recherchiere doch einfach, ob man damit sekundäre Hydroxygruppen zu Ketonen oxidieren kann... .
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.02.2020, 04:21   #6   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.397
AW: Oxidation von Hydroxymethionin

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Mit HCl in höheren Konzentrationen ist die Bildung der alpha-Chlorcarbonsäuren begünstigt. In manchen Verfahren wird bei recht hohen Temperaturen gearbeite
Im Prinzip kann man ja mal in Eiswasser oder noch kälter anfangen und dann den Ansatz langsam auf RT kommen lassen, bis sich kein Gas (Stickstoff) mehr entwickelt. Die Reaktion ist ja genau das, was man bei einer "normalen" Diazotierung nicht haben will. Je nach Aufarbeitung (Abtrennung des Reaktionsmediums) könnte man als Säure auch einen sauren Ionenaustauscher (Sulfonsäureharz) in Erwägung ziehen, der nimmt dann auch gleich das Natrium aus dem Nitrit mit.
Da das Produkt ja eine Carbonsäure ist, könnte der Spaß sogar mit einer minimalen Menge an Säure (etwas mehr, als man Nitrit einsetzt) funktionieren, wenn man saure Startbedingungen einstellt, damit die Diazotierung in die Gänge kommt.
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Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.

Geändert von imalipusram (10.02.2020 um 04:29 Uhr)
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
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